이성질체

이성질체 (異性質體, isomer)는 분자식은 같지만 원자들의 연결 방식이나 공간 배열이 달라 물리적, 화학적 성질이 다른 화합물을 의미한다. 즉, 동일한 수와 종류의 원자로 구성되어 있지만 구조식이나 입체 구조가 달라 서로 다른 물질로 존재하는 경우를 말한다. 이성질체는 크게 구조 이성질체와 입체 이성질체로 나눌 수 있으며, 입체 이성질체는 다시 기하 이성질체와 거울상 이성질체(광학 이성질체)로 분류된다.

구조 이성질체

구조 이성질체는 분자를 구성하는 원자들의 연결 방식이 다른 이성질체이다. 예를 들어, 부탄(butane, C4H10)은 곧은 사슬 모양의 n-부탄과 가지가 있는 아이소부탄의 두 가지 구조 이성질체로 존재한다. 구조 이성질체는 끓는점, 녹는점, 밀도 등과 같은 물리적 성질과 화학 반응성이 크게 다를 수 있다.

입체 이성질체

입체 이성질체는 분자를 구성하는 원자들의 연결 방식은 같지만, 공간적인 배열이 다른 이성질체이다. 입체 이성질체는 기하 이성질체와 거울상 이성질체로 나뉜다.

기하 이성질체

기하 이성질체는 분자 내의 특정 결합(주로 이중 결합)을 중심으로 원자나 작용기의 공간적인 배열이 다른 이성질체이다. 예를 들어, 2-부텐(2-butene)은 메틸기(-CH3)가 이중 결합의 같은 쪽에 있는 시스(cis) 형태와 반대쪽에 있는 트랜스(trans) 형태의 기하 이성질체로 존재한다.

거울상 이성질체 (광학 이성질체)

거울상 이성질체는 서로 거울상 관계에 있으며, 겹쳐질 수 없는 분자를 의미한다. 이러한 분자는 카이랄성(chirality)을 가진다고 말하며, 주로 비대칭 탄소 원자(4개의 서로 다른 치환기가 결합된 탄소 원자)를 포함한다. 거울상 이성질체는 편광을 회전시키는 방향이 다르기 때문에 광학 활성을 가지며, 생체 내에서 효소와의 반응 등에서 서로 다른 활성을 나타낼 수 있다.