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아미노벤조산

아미노벤조산 (Aminobenzoic acid)은 벤조산의 벤젠 고리에 아미노기가 치환된 유기 화합물이다. 분자식은 C₇H₇NO₂이며, 다양한 이성질체가 존재한다. 아미노기의 위치에 따라 오르토-아미노벤조산 (안트라닐산), 메타-아미노벤조산, 파라-아미노벤조산 (PABA)으로 분류된다.

특성

아미노벤조산은 흰색 또는 밝은 노란색의 결정성 고체로, 물에 약간 녹으며 알코올이나 에테르에는 비교적 잘 녹는다. 벤조산과 유사하게 약산성을 띠며, 아미노기 때문에 염기와 반응하여 염을 형성할 수 있다. 자외선을 흡수하는 특성을 가지고 있다.

합성

아미노벤조산은 다양한 방법으로 합성될 수 있다. 예를 들어, 안트라닐산은 프탈산무수물을 암모니아와 반응시킨 후 호프만 재배열 반응을 통해 얻을 수 있다. PABA는 파라-니트로벤조산을 환원시켜 얻을 수 있다.

용도

  • 파라-아미노벤조산 (PABA): 자외선 차단제, 국소 마취제, 비타민 보충제 등으로 사용된다. 과거에는 선크림의 주성분으로 널리 사용되었으나, 알레르기 반응을 일으킬 수 있다는 보고가 있어 사용이 줄어들고 있다. 또한, 일부 미생물의 성장에 필수적인 요소로 작용한다.
  • 오르토-아미노벤조산 (안트라닐산): 향료, 의약품, 염료 등의 중간체로 사용된다. 인돌 합성에 사용되는 중요한 출발 물질이다.
  • 연구 및 실험: 아미노벤조산은 다양한 화학 반응 및 생물학적 연구에 사용되는 시약으로 활용된다.

안전성

아미노벤조산은 일반적으로 안전한 물질로 간주되지만, 과다 섭취 시 부작용이 발생할 수 있다. 특히 PABA는 알레르기 반응을 일으킬 수 있으므로 사용 시 주의가 필요하다.

주의: 본 설명은 일반적인 정보 제공을 목적으로 하며, 의학적 또는 전문적인 조언으로 간주될 수 없습니다. 아미노벤조산 관련 제품 사용 시 전문가와 상담하시기 바랍니다.