시토신

시토신 (Cytosine, 약자 C)은 DNA와 RNA에 존재하는 핵염기 중 하나입니다. 피리미딘 염기이며, 구아닌과 상보적으로 수소 결합을 통해 결합합니다.

화학적 특징

시토신은 2-옥소-4-아미노피리미딘으로, 피리미딘 고리에 아미노기와 케톤기가 붙어있는 구조를 가집니다. 분자식은 C₄H₅N₃O이며, 분자량은 111.10 g/mol입니다. 수용액에서 약한 염기성을 띕니다.

생물학적 역할

• DNA와 RNA의 구성 요소: 시토신은 DNA와 RNA를 구성하는 기본 단위인 뉴클레오타이드의 중요한 구성 성분입니다. DNA에서는 구아닌과 3개의 수소 결합을 통해 상보적으로 결합하며, 유전 정보의 저장 및 전달에 핵심적인 역할을 수행합니다. RNA에서도 마찬가지로 구아닌과 결합하며, 단백질 합성 등 다양한 생물학적 과정에 관여합니다.

• 후성 유전 조절: 시토신은 DNA 메틸화라는 후성 유전적 변형의 대상이 됩니다. DNA 메틸화는 특정 유전자의 발현을 조절하는 중요한 기전으로, 시토신의 특정 위치에 메틸기가 추가됨으로써 유전자 발현에 영향을 미칩니다. 특히 CpG 아일랜드에서의 시토신 메틸화는 유전자 발현 억제와 관련이 깊습니다.

• 기타 역할: 시토신은 세포 신호 전달, 에너지 대사 등 다양한 생물학적 과정에도 관여하는 것으로 알려져 있습니다.

기타

시토신은 1894년 알브레히트 코셀(Albrecht Kossel)과 알베르트 노이만(Albert Neumann)에 의해 처음 발견되었습니다. 시토신은 다양한 화학 반응에 참여하며, 변형된 형태의 시토신이 존재하기도 합니다. 예를 들어, 5-메틸시토신은 DNA 메틸화의 결과로 생성되는 변형된 염기입니다.