피셔 투영식

피셔 투영식 (Fischer projection)은 특히 유기화학에서 키랄 중심을 포함하는 분자의 3차원 구조를 2차원 평면에 나타내는 방법이다. 독일의 화학자 에밀 피셔 (Emil Fischer)가 탄수화물의 구조를 나타내기 위해 고안했다.

피셔 투영식은 다음과 같은 규칙을 따른다.

• 중심 탄소: 키랄 중심 탄소는 투영식에서 두 개의 수직선이 교차하는 지점으로 표현된다.
• 수직선: 수직선은 관찰자로부터 멀어지는 방향으로 뻗어있는 결합을 나타낸다.
• 수평선: 수평선은 관찰자 방향으로 뻗어있는 결합을 나타낸다.
• 최고 탄소: 가장 산화된 탄소 원자 (예: 알데하이드 또는 케톤)는 투영식의 가장 위에 위치한다. 탄수화물의 경우, 알데하이드기가 가장 위에 위치한다.
• 회전 제한: 피셔 투영식은 투영식 평면 내에서 180도 회전은 허용되지만, 90도 회전은 분자의 입체 화학을 변경시키므로 허용되지 않는다.

피셔 투영식은 분자의 절대 배치를 결정하는 데 유용하며, 특히 탄수화물과 아미노산과 같은 생체 분자의 구조를 간결하게 표현하는 데 효과적이다. D-글루코스와 L-글루코스와 같이 거울상 이성질체를 구별하는 데도 유용하게 사용된다.