카복실기

카복실기(-COOH)는 유기화학에서 중요한 작용기 중 하나로, 카르보닐기(C=O)와 하이드록시기(-OH)가 하나의 탄소 원자에 결합된 형태를 갖는다. 카르복실기는 카르복실산의 특성을 나타내는 핵심적인 부분이며, 다양한 유기 화합물에서 발견된다.

특성

카복실기는 극성을 띠며, 수소 결합을 형성할 수 있다. 카르보닐기의 산소 원자와 하이드록시기의 산소 원자는 부분적으로 음전하를 띠고, 하이드록시기의 수소 원자는 부분적으로 양전하를 띠기 때문이다. 이러한 극성 때문에 카르복실산은 물과 같은 극성 용매에 잘 녹는다.

또한, 카복실기는 산성을 나타낸다. 하이드록시기의 수소 이온이 해리되어 양성자를 내놓을 수 있기 때문이다. 이 때 생성되는 음이온은 공명 안정화되어 산성을 더욱 강화한다. 카르복실산의 산도는 카르복실기에 연결된 다른 작용기나 분자의 구조에 따라 영향을 받는다.

존재

카복실기는 아미노산, 지방산, 유기산 등 다양한 생체 분자와 유기 화합물에서 발견된다. 아미노산의 카복실기는 펩타이드 결합 형성에 참여하며, 지방산의 카복실기는 에스터 결합을 통해 트라이글리세라이드를 형성한다. 또한, 카복실산은 다양한 산업 분야에서 용매, 촉매, 반응물 등으로 사용된다.

반응

카복실기는 다양한 화학 반응에 참여한다. 대표적인 반응으로는 에스터화 반응, 아미드화 반응, 환원 반응 등이 있다. 에스터화 반응은 카복실산과 알코올이 반응하여 에스터를 생성하는 반응이며, 아미드화 반응은 카복실산과 아민이 반응하여 아미드를 생성하는 반응이다. 환원 반응은 카복실기를 알데하이드나 알코올로 변환시키는 반응이다.