염화 벤조일
염화 벤조일 (Benzoyl chloride)은 화학식 C6H5COCl을 갖는 유기 화합물이다. 무색의 자극적인 냄새가 나는 액체로, 벤조산의 염화 아실 유도체이다. 염료, 향수, 의약품 및 수지의 제조에 널리 사용되는 중요한 중간체이다.
특성
- 분자량: 140.57 g/mol
- 밀도: 1.212 g/cm3 (20 °C)
- 녹는점: -1 °C
- 끓는점: 197.2 °C
- 굴절률: 1.5537 (20 °C)
- 물에 분해되지만, 유기 용매에는 잘 녹는다.
- 매우 자극적이며 부식성이 있다. 눈, 피부, 호흡기에 심각한 손상을 일으킬 수 있다.
합성
염화 벤조일은 주로 벤조알데히드를 염소화하여 제조된다. 또 다른 방법으로는 벤조산을 염화 티오닐 (SOCl2), 오염화 인 (PCl5) 또는 삼염화 인 (PCl3)과 반응시키는 것이다.
반응
염화 벤조일은 다양한 화학 반응에 참여한다.
- 에스테르화: 알코올과 반응하여 벤조산 에스테르를 생성한다.
- 아미드화: 아민과 반응하여 벤즈아미드를 생성한다.
- 프리델-크래프츠 아실화: 알루미늄 염화물 (AlCl3)과 같은 루이스산 촉매 존재 하에서 방향족 화합물과 반응하여 케톤을 생성한다. (예: 벤조페논 합성)
- Schotten-Baumann 반응: 염기를 사용하여 반응 생성물로부터 염산을 제거하여 아민을 벤조일화하는 반응이다.
용도
- 염료, 향수, 의약품, 수지 제조의 중간체
- 벤조일 퍼옥사이드와 같은 유기 과산화물 제조의 전구체
- Schotten-Baumann 반응에서의 아실화제
- 그리냐르 시약과의 반응을 통한 케톤 합성
안전
염화 벤조일은 매우 자극적이며 부식성이 강한 물질이다. 눈, 피부, 호흡기에 심각한 손상을 일으킬 수 있다. 취급 시에는 적절한 보호 장비를 착용해야 하며, 환기가 잘 되는 곳에서 작업해야 한다. 물과 격렬하게 반응하여 염산을 생성하므로, 물과의 접촉을 피해야 한다.