글리코사이드

글리코사이드 (Glycoside)는 당 분자와 다른 비당(非糖) 분자가 글리코시드 결합으로 연결된 유기 화합물이다. 당 부분을 글리콘(glycone), 비당 부분을 아글리콘(aglycone)이라고 한다. 글리콘은 일반적으로 포도당(글루코오스)이지만, 갈락토오스, 프룩토오스, 기타 단당류도 가능하다. 아글리콘은 매우 다양한 화학 구조를 가질 수 있으며, 다른 탄수화물, 알코올, 페놀, 스테롤, 아민 등이 될 수 있다.

구조 및 분류

글리코사이드는 글리코시드 결합의 종류에 따라 O-글리코사이드, N-글리코사이드, S-글리코사이드, C-글리코사이드 등으로 분류된다. O-글리코사이드는 산소 원자를 통해 결합된 가장 흔한 형태이며, N-글리코사이드는 질소 원자를 통해 결합된다. S-글리코사이드는 황 원자를, C-글리코사이드는 탄소 원자를 통해 결합된다. 또한, 글리콘의 종류와 결합 위치에 따라 α-글리코사이드, β-글리코사이드 등으로 세분화된다.

생물학적 역할

글리코사이드는 식물, 동물, 미생물 등 다양한 생물체에서 발견되며, 다양한 생리 활성을 나타낸다. 식물에서는 저장 물질, 세포벽 구성 성분, 독성 물질 등으로 작용하며, 동물에서는 호르몬 조절, 면역 반응 등에 관여한다. 특히, 의약품으로 사용되는 많은 물질들이 글리코사이드의 형태를 띠고 있다 (예: 디곡신).

합성 및 분해

글리코사이드는 화학적으로 합성될 수 있으며, 특정 효소(글리코시다아제)에 의해 분해될 수 있다. 글리코시다아제는 글리코시드 결합을 가수분해하여 당 분자와 아글리콘으로 분리시키는 역할을 한다.

예시

• 아미그달린 (Amygdalin): 살구씨 등에 함유된 시안 배당체로, 가수분해되면 시안화수소를 생성한다.
• 디곡신 (Digoxin): 강심 배당체로, 심부전 치료에 사용된다.
• 스테비오사이드 (Stevioside): 스테비아 잎에 함유된 단맛을 내는 글리코사이드로, 천연 감미료로 사용된다.
• 뉴클레오사이드 (Nucleoside): 염기(아데닌, 구아닌, 시토신, 티민/유라실)와 당이 결합된 형태로, DNA와 RNA의 구성 단위이다.