클로로아세트산

클로로아세트산 (Chloroacetic acid)은 화학식 ClCH₂CO₂H를 가지는 할로겐화 카르복실산이다. 모노클로로아세트산, MCA라고도 불린다. 아세트산의 한 수소 원자가 염소 원자로 치환된 구조를 가지며, 강한 냄새가 나는 무색 결정성 고체이다. 물에 잘 녹으며, 에탄올, 에테르, 벤젠에도 용해된다.

특성

클로로아세트산은 아세트산보다 산성이 훨씬 강하다 (pKa 값: 아세트산 4.76, 클로로아세트산 2.87). 이는 전기 음성도가 큰 염소 원자가 카르복실기의 산성도를 증가시키기 때문이다. 녹는점은 63 °C에서 65 °C 사이이며, 끓는점은 189 °C이다. 부식성이 있으며, 피부와 눈에 자극을 줄 수 있다.

합성

클로로아세트산은 주로 아세트산을 염소 기체와 반응시켜 합성한다. 촉매로는 황산이나 오산화 인이 사용될 수 있다. 또는, 삼염화에틸렌을 가수분해하여 만들 수도 있다.

용도

클로로아세트산은 다양한 유기 화합물, 특히 제초제 (예: 2,4-D, MCPA), 염료, 의약품, 살충제 등의 중간체로 널리 사용된다. 또한, 카르복시메틸 셀룰로스와 같은 증점제를 제조하는 데에도 사용된다. 클로로아세트산은 글리콜산의 전구체이기도 하다.

안전성

클로로아세트산은 독성이 있으며, 피부, 눈, 호흡기에 자극을 줄 수 있다. 취급 시에는 적절한 보호 장비를 착용해야 한다. 섭취하거나 흡입하면 심각한 건강 문제를 일으킬 수 있다.

관련 화합물

• 아세트산
• 디클로로아세트산
• 트리클로로아세트산
• 글리콜산