광학 이성질체

광학 이성질체 (Optical isomer)는 분자식은 같지만, 분자를 구성하는 원자들의 3차원 배열이 거울상 관계에 있어 서로 겹쳐지지 않는 입체 이성질체를 말한다. 이러한 성질을 나타내는 분자를 키랄(chiral) 분자라고 하며, 키랄 중심(chiral center)을 하나 이상 가진다.

정의 및 특징

광학 이성질체는 평면 편광된 빛을 회전시키는 성질을 가진다. 빛을 오른쪽으로 회전시키는 이성질체를 오른손 이성질체 또는 d-이성질체 (dextrorotatory isomer, +)라고 하며, 왼쪽으로 회전시키는 이성질체를 왼손 이성질체 또는 l-이성질체 (levorotatory isomer, -)라고 한다. d-이성질체와 l-이성질체는 물리적, 화학적 성질이 거의 동일하지만, 키랄 환경에서는 반응 속도나 생물학적 활성 등에 차이를 보인다. 예를 들어, 생체 내 효소들은 특정 광학 이성질체에 대해서만 선택적으로 작용하는 경우가 많다.

명명법

광학 이성질체를 구별하기 위한 명명법에는 여러 가지가 있다. 앞서 언급한 d/l 표기법 외에도 R/S 표기법이 널리 사용된다. R/S 표기법은 키랄 중심에 결합된 치환기의 우선순위를 정하여, 우선순위가 높은 치환기에서 낮은 치환기로 시계 방향으로 회전하면 R (라틴어 Rectus, 오른쪽)로, 반시계 방향으로 회전하면 S (라틴어 Sinister, 왼쪽)로 표기한다.

중요성

광학 이성질체는 의약품, 농약, 식품 등 다양한 분야에서 중요한 역할을 한다. 특정 광학 이성질체만이 원하는 효과를 나타내거나, 다른 이성질체는 독성을 나타낼 수 있기 때문이다. 따라서 광학 이성질체를 분리하거나 선택적으로 합성하는 기술은 매우 중요하다. 예를 들어, 의약품 개발 과정에서 광학 이성질체를 분리하여 약효를 극대화하고 부작용을 최소화하기 위한 연구가 활발히 진행되고 있다.