tert-아밀 알코올(tert-amyl alcohol, TAA)은 화학식 C₅H₁₂O의 유기 화합물로, 2-메틸뷰탄-2-올(2-methylbutan-2-ol, 2M2B)이라고도 불린다. 펜탄올의 구조 이성질체 중 하나이며, 3차 알코올(tertiary alcohol)에 속한다. CAS 등록번호는 75-85-4이다.
물리적 성질: 상온에서 무색 액체이며, 타는 듯한 맛과 매우 불쾌한 냄새를 가진다. 물에 약간 용해되며, 캠퍼(장뇌)와 유사한 냄새가 나는 것으로 알려져 있다. 실온에서 액체 상태를 유지하기 때문에 tert-부틸 알코올 대신 용매로 사용되기도 한다.
생성 및 생산: 공업적으로는 산성 촉매 존재 하에 2-메틸-2-뷰텐의 수화 반응을 통해 주로 생산된다. 자연적으로는 곡물 발효의 부산물인 퓨젤 알코올(fusel alcohol)에 속하며, 많은 알코올 음료에 소량 존재한다. 또한 베이컨, 카사바, 루이보스 차 등에서도 소량 검출된 바 있다.
용도: 역사적으로 약 1880년부터 1950년대까지 마취제로 사용되었다. 1930년대에는 트리브로모에탄올(TBE)의 용매로 사용되어 아베르틴(Avertin)이라는 마취제 조성물에 포함되었다. 현재는 실험용 생쥐와 쥐의 마취에도 사용된다. 산업적으로는 신형 살충제, 방청제, 인공 고급 향료(사향), 종자 보호제, 컬러 필름 착색제의 원료로 사용되며, 용매로서도 활용된다.
약리학적 특성: TAA는 에탄올과 유사하게 GABA_A 수용체에 대해 양성 알로스테릭 조절제(positive allosteric modulator)로 작용하여 중추신경계에 진정 효과를 나타낸다. 섭취 또는 흡입 시 에탄올과 유사한 다행감, 진정, 항경련 효과를 일으키며, 약 30분 후에 효과가 나타나 최대 1~2일간 지속될 수 있다. 2~4g 이상 섭취 시 의식 불명을 유발할 수 있으며, 사람의 최소 치사량은 약 30mL로 보고되어 있다.
대사: 실험용 쥐에서 TAA는 주로 글루크론산화(glucuronidation) 또는 2-메틸-2,3-뷰테인다이올로의 산화를 통해 대사된다. 사람의 경우에도 유사한 대사 경로를 거치는 것으로 추정되나, 일부 오래된 자료는 TAA가 대사되지 않고 그대로 배출된다고 보기도 한다. TAA는 일반적인 에탄올 검출 실험이나 약물 검출 실험에서는 검출되지 않으며, 가스크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS)을 통해 복용 후 최대 48시간 이내에 혈액이나 소변에서 검출 가능하다.
안전성 및 위험성: 과다 복용 시 알코올 중독과 유사한 증상을 나타내며, 호흡 억제, 의식 상실, 호흡성 산증, 대사성 산증, 빈맥, 고혈압, 동공 수축, 혼수상태 등을 유발하여 사망에 이를 수 있다. 쥐의 경구 LD50은 1g/kg, 생쥐의 LD50은 2.1g/kg이다.
