DMPU (N,N′-Dimethylpropyleneurea)
N,N′-Dimethylpropyleneurea, 약어로 DMPU는 화학식 C₆H₁₂N₂O₂을 갖는 유기용매이다. IUPAC 명칭은 1,3‑다이메틸‑2‑이미다졸리돈‑4‑온(1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone)이며, CAS 번호는 127‑19‑5이다. DMPU는 고체가 아닌 무색 투명액체로, 끓는점은 약 235 °C이며, 물 및 다양한 유기용매와 전형적으로 혼합가능한 특성을 가진다.
주요 용도
- 극성 비프로톤성 용매: SN2 반응, 금속‑유기 반응, 라디칼 중합 등에서 반응성 향상을 위해 사용된다.
- HMPA 대체물: 독성이 낮고 환경 규제가 덜한 특성으로 인해, 동일한 용매 효과를 요구하는 경우 헥사메틸포스포라마이드(HMPA)의 대안으로 채택된다.
물리·화학적 특성
| 특성 | 값 |
|---|---|
| 분자량 | 144.19 g·mol⁻¹ |
| 밀도(20 °C) | 1.03 g·cm⁻³ |
| 끓는점 | 235 °C |
| 굴절률 (20 °C) | 1.437 |
| 용해도 | 물, 메탄올, 디메틸포름아미드, 디클로로메탄 등과 전부 혼합 가능 |
안전·보건 정보
- 보건 위험성: 눈 및 피부에 자극을 일으킬 수 있으며, 장기간 노출 시 생식 독성 가능성이 제기된 바 있다.
- 취급 시 권고사항: 통풍이 잘 되는 곳에서 작업하고, 보호 안경·장갑·실험복을 착용한다.
- 폐기: 지역 규정에 따라 화학물질 폐기 절차를 따르며, 일반 쓰레기로 배출해서는 안 된다.
참고 문헌·출처
- PubChem Compound Summary for CID 25473 (N,N′-Dimethylpropyleneurea).
- Sigma‑Aldrich 제품 데이터시트, “DMPU, 99%”.
- “Organic Solvents: Physical Properties and Potential as Media for Chemical Reactions”, Journal of Chemical & Engineering Data, 2015.
요약: DMPU는 고성능 극성 비프로톤성 용매로, 특히 SN2 메커니즘을 포함한 유기합성 반응에서 효율적으로 활용된다. 물리적·화학적 특성과 안전 관리 요령이 충분히 문서화되어 있어, 실험실 및 산업 현장에서 신뢰할 수 있는 용매로 인정받고 있다.
