C2O4는 화학에서 옥살산 이온(oxalate ion, 체계적 IUPAC 명칭: 에탄디오에이트, ethanedioate)의 화학식으로, −2의 전하를 갖는 이가 음이온(dianion)이다. 이 음이온은 무색이며, 화학식 C₂O₄²⁻로 표기된다. 옥살산(H₂C₂O₄)의 두 카르복실기가 모두 양성자(H⁺)를 잃음으로써 생성되는 짝염기(conjugate base)에 해당한다.
화학적 성질
옥살산은 2가 프로톤성 산(polyprotic acid)으로, 첫 번째 양성자의 해리는 pKₐ ≈ 1.27, 두 번째 양성자의 해리는 pKₐ ≈ 4.28이다. 이 값들에 따르면 중성 pH의 수용액에서는 옥살산이나 수소옥살레이트(HC₂O₄⁻)가 거의 존재하지 않고 대부분 완전 해리된 옥살산 이온(C₂O₄²⁻)으로 존재한다.
옥살산 이온의 분자량은 약 88.018 g/mol이며, 결정 구조상에서 자유 상태의 옥살산 음이온은 O–C–C–O 이면각(dihedral angle)이 약 80° 이상으로 어긋난(staggered) 비평면 구조를 가질 수 있다. 그러나 금속 양이온에 킬레이트 배위될 경우 평면형(planar, D₂ₕ 대칭) 구조를 채택하는 것으로 알려져 있다.
자연계에서의 존재
옥살산 이온은 자연계에 널리 분포한다. 많은 식물이 당류의 불완전 산화를 통해 옥살산을 합성하며, 시금치, 대황, 메밀, 근대, 비트, 코코아, 대부분의 견과류와 장과류 등이 옥살산 함량이 높은 식품으로 알려져 있다. 일부 식물은 칼슘 옥살레이트 결정(raphides)을 방어 기작으로 활용한다.
생리학적 영향
옥살산 이온의 과다 섭취는 칼슘 옥살레이트(calcium oxalate, CaC₂O₄)의 결정 형성을 유발할 수 있으며, 이는 신장결석(kidney stone) 형성의 주요 위험 요인으로 알려져 있다. 혈액 중 옥살산 농도가 비정상적으로 높은 상태를 고옥살산혈증(hyperoxalemia), 소변 중 옥살산 배출이 과다한 상태를 고옥살산뇨증(hyperoxaluria)이라고 한다. 선천성 고옥살산뇨증(primary hyperoxaluria)은 옥살산 대사에 관여하는 효소의 유전적 결함으로 발생하는 희귀 질환이다.
화학적 용도
옥살산 이온은 금속 이온과 배위 결합을 형성하는 이중자리 리간드(bidentate ligand)로 널리 사용된다. 대표적인 배위 화합물로는 페리옥살산칼륨(K₃[Fe(C₂O₄)₃])이 있으며, 약어로 "ox"로 표기되기도 한다. 옥살산 및 옥살산염은 과망간산칼륨에 의해 산화되는 자동촉매 반응을 일으키며, 옥살산의 주요 산업적 용도 중 하나는 3가 철 이온과 수용성 유도체를 형성하는 원리에 기반한 녹 제거(rust removal)이다. 또한 백금계 항암제인 옥살리플라틴(oxaliplatin)은 옥살산 유래 리간드를 포함하는 약물로 알려져 있다.
정리하자면, C2O4는 실제로 존재하는 화학적 음이온의 분자식으로, 옥살산의 완전 해리 생성물이자 배위화학·분석화학·생화학적 측면에서 광범위하게 연구된 실질적인 화학종이다.
