5-하이드록시인돌아세트산

5-하이드록시인돌아세트산(5-Hydroxyindoleacetic acid, 약칭 5‑HIAA)은 세로토닌(5‑하이드록시트립타민)의 대사산물 중 하나로, 인돌 고리 구조에 하이드록시기와 카복실산기가 결합된 유기산이다. 화학식은 C₁₀H₁₁NO₃이며, 분자량은 약 191.19 g·mol⁻¹이다. 주로 인간 및 동물의 소변에서 검출되며, 세로토닌 대사의 지표 물질로 활용된다.

화학적 특성

  • 구조: 인돌 고리(benzopyrrole)에 5‑위치에 하이드록시기(–OH)가, 카복실산기(–COOH)가 결합한 형태.
  • 물리적 성질: 백색 결정성 고체이며, 물에 잘 용해된다. pKa는 약 4.7 정도로, 중성 pH에서 대부분 이온화된 형태로 존재한다.

생물학적 역할 및 대사

  1. 세로토닌 대사: 신경전달물질인 세로토닌은 모노아민옥시다제(MAO)와 알데히드 탈수소효소에 의해 산화·분해되어 5‑HIAA로 전환된다.
  2. 배설: 생성된 5‑HIAA는 혈류를 통해 신장으로 운반되어 소변으로 배출된다.
  3. 진단적 활용: 소변 내 5‑HIAA 농도는 세로토닌 대사 상태를 평가하는 데 사용되며, 특히 카르시노이드 종양(예: 카르시노이드 종양, 신경내분비 종양)에서 과다 생산되는 경우 높은 농도가 관찰된다. 따라서 24시간 소변 5‑HIAA 검사는 해당 종양의 스크리닝 및 추적에 활용된다.

임상적 의의

  • 카르시노이드 종양: 카르시노이드 종양 환자는 세로토닌을 과다 분비하며, 이로 인해 소변 5‑HIAA 농도가 정상 범위(보통 2–6 mg/24 h)를 초과한다. 높은 5‑HIAA는 진단뿐 아니라 치료 효과 모니터링에도 이용된다.
  • 기타 질환: 장관 신경내분비 종양, 위장관 카르시노이드 종양 등에서도 5‑HIAA 수치가 증가할 수 있다. 반면, 장기간 항우울제(특히 선택적 세로토닌 재흡수 억제제, SSRI) 복용 시에도 소변 5‑HIAA가 상승할 수 있다.

분석 방법

  • 고성능액체크로마토그래피(HPLC): 가장 일반적인 측정법으로, 시료 전처리 후 UV 또는 전기화학 검출을 이용한다.
  • 기체크로마토그래피-질량분석(GC‑MS): 보다 높은 특이도와 감도를 필요로 할 경우 사용된다.

참고 문헌

  • “5‑Hydroxyindoleacetic acid”, PubChem, National Center for Biotechnology Information (NCBI), 2023.
  • L. M. G. R. de Groot et al., “Clinical utility of urinary 5‑HIAA in neuroendocrine tumors”, Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism, 2021.
  • 한국식품의약품안전처, “소변 5‑HIAA 검사 안내”, 2022.
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