4-아미노페놀
개념 정의
4-아미노페놀(4‑aminophenol, p‑aminophenol)은 벤젠 고리에 아미노기(–NH₂)와 히드록시기(–OH)가 para(para) 위치에 결합한 유기 화합물이다. 화학식은 C₆H₇NO이며, 분자량은 109.13 g·mol⁻¹이다. 흔히 “p‑아미노페놀”이라고도 부른다.
구조 및 물리적 성질
- 구조식: C₆H₄(OH)NH₂ (아미노기가 1번 탄소, 히드록시기가 4번 탄소에 결합)
- 외관: 흰색 또는 연한 황색 결정성 고체
- 녹는점: 약 165 °C (분해와 동시)
- 용해도: 물에 잘 녹으며, 알코올 및 에테르와도 용해된다.
주요 용도
- 파라세타몰(아세트아미노펜) 전구체
- 4-아미노페놀은 아세트아미노펜(파라세타몰) 합성에서 핵심 중간체로 사용된다. 아세틸화 반응을 통해 아세트아미노페놀을 생산한다.
- 염료 및 색소
- 아조 염료의 전구체로 활용되어, 다양한 색상의 염료 제조에 기여한다.
- 화학 연구 및 합성
- 다양한 유도체(예: 니트로, 할로겐화 물질)의 합성 전구체로 사용된다.
제조 및 합성 경로
- 산화환원 방법: 4‑니트로페놀을 금속(예: 철, 아연) 또는 수소화 촉매에 의해 환원하여 4‑아미노페놀을 얻는다.
- 직접 아미노화: 벤젠 고리를 직접 아미노화하는 방법은 일반적으로 사용되지 않는다.
안전성 및 취급 주의사항
- 피부 및 점막에 자극을 일으킬 수 있다.
- 고농도에서는 독성이 보고되었으며, 흡입이나 섭취는 금지한다.
- 작업 시 적절한 보호구(장갑, 보호 안경, 환기 설비)를 착용해야 한다.
관련 규제
- 산업용 화학물질로서 각국의 화학물질 관리법에 따라 물질안전보건자료(MSDS) 제출이 요구된다.
참고 문헌 및 데이터베이스
- PubChem CID 10630 – 4‑Aminophenol
- ChemSpider ID 10146 – 4‑Aminophenol
- International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) 명명 규칙
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