개요 4-아미노페놀(영어: 4-aminophenol)은 화학식 C₆H₇NO, 분자량 약 109.13 g/mol의 유기 화합물이다. 벤젠 고리에 하이드록실기(−OH)와 아미노기(−NH₂)가 서로 반대 위치(파라 위치)에 결합한 구조로, IUPAC 우선명은 4-아미노페놀이며 4-하이드록시아닐린(4-hydroxyaniline)이라고도 한다. p-아미노페놀, 파라-아미노페놀이라는 별칭이 널리 쓰인다. 아미노페놀의 세 가지 이성질체(2-아미노페놀, 3-아미노페놀, 4-아미노페놀) 가운데 하나이다.
식별 정보
- CAS 등록번호: 123-30-8
- EC 번호: 204-616-2
- PubChem CID: 403
- ChemSpider: 392
물리·화학적 성질 상온에서 무색 또는 적황색 결정(통상 흰색 분말로 시판)이며, 밀도는 약 1.13 g/cm³이다. 녹는점은 187.5 °C, 끓는점은 약 284 °C로 보고된다. 물에 대한 용해도는 약 1.5 g/100 mL 수준이고, 다이메틸설폭사이드에는 잘 녹으며 아세토나이트릴·아세트산 에틸·아세톤에 용해된다. 톨루엔·다이에틸 에터·에탄올에는 약간 녹고, 벤젠과 클로로포름에는 거의 녹지 않는다. 산성도(pKa)는 아미노기 기준 약 5.48, 페놀기 기준 약 10.30으로 보고된다. 염기 존재 하에서 쉽게 산화된다.
제조 여러 경로로 제조된다. 4-나이트로페놀을 라니 니켈 등 촉매로 수소화하거나, 철 또는 염화주석(II)으로 환원하는 방법이 있다. 또한 나이트로벤젠을 부분 수소화하여 중간체인 페닐하이드록실아민을 얻으면 이것이 자발적으로 재배열되어 4-아미노페놀이 생성된다. 페놀을 나이트로화한 뒤 환원하는 경로도 알려져 있다.
용도 유기 합성의 빌딩 블록으로 쓰인다. 대표적으로 아세트아미노펜(파라세타몰)의 산업적 합성에서 최종 중간체이며, 아세트산 무수물로 아세틸화하면 아세트아미노펜이 된다. 이 밖에 아모디아퀸, 메살라진, 펜레티나이드, 4,4'-옥시다이아닐린 등의 합성에도 이용된다. 과거에는 로디날(Rodinal)이라는 상표명으로 흑백 필름 현상액으로 널리 사용되었다. 메틸화 유도체인 N-메틸아미노페놀 및 N,N-다이메틸아미노페놀도 상업적 가치가 있다.
생물학적 관련 아세트아미노펜의 대사물질로서 체내에서 생성되며, 일부 연구에서는 이것이 대사되어 생성되는 AM404(N-아라키도노일페놀아민)가 아세트아미노펜의 진통 작용에 관여한다는 가설이 제시되었다. 이는 제안된 기전 중 하나로, 작용 기전 전반에 대한 설명은 연구에 따라 차이가 있다. 또한 의약품 제형에서 파라세타몰의 주요 불순물·분해 생성물로 나타날 수 있어 품질 관리 항목으로 다루어진다.
안전성 GHS 분류상 경고 신호어에 해당하며, 삼키거나 흡입 시 유해함, 유전적 결함을 일으킬 것으로 의심됨, 장기간 또는 반복 노출 시 신장 손상 가능성, 수생 환경에 유해함 등의 유해·위험 문구가 부여된다. 랫트 경구 LD₅₀는 약 671 mg/kg으로 보고된다.
참고 위 내용은 위키백과(한국어·영어판), PubChem, ChemSpider, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 등 공개 자료를 바탕으로 정리한 것이다. 세부 수치는 측정 조건·출처에 따라 다를 수 있다.
