4-아미노벤조산(4-aminobenzoic acid, PABA)은 벤조산의 4번 위치에 아미노기가 치환된 방향족 아미노산이다. 화학식은 C₇H₇NO₂이며, 분자량은 137.14 g/mol이다. '파라-아미노벤조산(para-aminobenzoic acid)'이라는 이름으로도 불리며, 약어인 PABA로 널리 통용된다.
물리적 성질 상온에서 흰색 또는 약간 노란색을 띠는 결정성 분말이다. 물에는 약간 녹으나(25℃ 기준 약 0.75 g/100 mL), 에탄올, 메탄올, 에테르 등 유기 용매에는 잘 녹는다. 산성 및 염기성 수용액에서는 용해도가 증가한다. 녹는점은 약 187~188℃에서 분해된다.
생물학적 역할 및 기능
- 미생물의 엽산 합성 전구체: 세균, 진균, 조류 등 미생물에서 엽산(folic acid) 생합성의 필수 전구체로 작용한다. 설폰아미드계 항생제는 PABA와 구조가 유사하여 디하이드로프테로에이트 신타제(dihydropteroate synthase)와 경쟁적 억제를 일으켜 엽산 합성을 차단함으로써 항균 작용을 나타낸다.
- 포유류에서의 위상: 포유류는 엽산을 체내에서 합성하지 못하고 식이를 통해 섭취해야 하므로, PABA는 포유류에게 비타민이 아니다. 과거 '비타민 B₁₀'으로 분류되기도 하였으나, 현재는 인체 필수 영양소로 인정되지 않는다. 다만 장내 미생물의 엽산 합성에 간접적으로 관여할 수 있다.
주요 용도
- 자외선 차단제: UVB 영역(290~320 nm)의 자외선을 흡수하는 성질이 있어, 초기 자외선 차단제의 주원료로 사용되었다. 그러나 광과민성 반응, 접촉성 피부염, 의류 착색 등의 부작용과 더 우수한 차단제의 개발로 인해 현재 화장품 원료로는 제한적으로 사용되거나 대체되고 있다.
- 의약품 중간체: 국소마취제(프로카인, 테트라카인 등), 설폰아미드계 항균제, 비타민 B군(엽산) 합성 등의 원료로 이용된다.
- 기타: 아조 염료, 폴리머(아라미드 섬유 등) 합성의 모노머, 광개시제 등으로도 사용된다.
안전성 및 부작용 경구 투여 시 일반적으로 내약성이 양호하나, 고용량(하루 8 g 이상) 장기 복용 시 간독성, 혈소판 감소증, 발진, 위장 장애 등이 보고된 바 있다. 국소 도포 시 접촉성 피부염 및 광알레르기 반응을 유발할 수 있다.
