4-나이트로벤조산(4-nitrobenzoic acid)은 화학식 C₆H₄(NO₂)CO₂H(C₇H₅NO₄)를 갖는 유기 화합물이다. p-나이트로벤조산 또는 파라-나이트로벤조산이라고도 불리며, 벤조산의 파라 위치에 나이트로기(-NO₂)가 도입된 구조를 가진다.
물리적·화학적 성질
4-나이트로벤조산은 밝은 노란색의 결정성 고체이다. 몰 질량은 167.12 g/mol이며, 녹는점은 약 239~242 °C로 알려져 있다. 수용액에서의 산 해리 상수(pKa)는 약 3.41로, 일반적인 벤조산보다 상당히 더 강한 산성을 나타낸다. 이는 파라 위치에 결합된 나이트로기의 전자 끌개 효과(electron-withdrawing effect)가 카복실산 음이온(conjugate base)을 안정화시키기 때문이다.
제조
4-나이트로벤조산은 주로 4-나이트로톨루엔을 산소 또는 다이크로뮴산염과 같은 산화제를 사용하여 산화시킴으로써 제조된다. 또한 폴리스타이렌을 질화시킨 뒤 알킬 치환기의 산화를 통해 제조할 수도 있는데, 이 방법은 고분자 골격에 의한 오르토 위치의 입체적 보호로 인해 파라/오르토 선택성이 개선되는 특징이 있다.
용도
4-나이트로벤조산은 4-나이트로벤조일 클로라이드(4-nitrobenzoyl chloride)의 전구체이며, 이는 다시 마취제인 프로카인(procaine)과 폴산(folic acid)의 전구체로 사용된다. 또한 4-나이트로벤조산은 4-아미노벤조산(4-aminobenzoic acid)의 전구체이기도 하다. 그 외에 유기 합성용 중간체, 착색제 제조 등에도 활용된다.
안전성
쥐에 대한 급성 경구 독성(LD50)은 약 1960 mg/kg으로 보고되었다. 산 및 유기 합성 시약으로 취급 시 적절한 보호 장구 사용이 권장된다.
식별 정보
CAS 등록번호는 62-23-7이며, IUPAC 우선명은 4-nitrobenzoic acid이다. SMILES 표기는 O=N+c1ccc(C(=O)O)cc1이다.
