2,2-다이메톡시프로페인
(영문명: 2,2‑dimethoxypropane, IUPAC명: 2,2‑dimethoxypropane, CAS 번호 106-46-7)
개요
2,2‑다이메톡시프로페인은 화학식 C₅H₁₂O₂를 갖는 유기 화합물이며, 아세톤의 다이메틸 아세탈(acetone dimethyl acetal) 형태이다. 투명한 무취의 액체로, 물에 거의 용해되지 않고 유기용매(예: 에테르, 메탄올, 디클로로메탄)와 잘 섞인다.
주요 물리·화학적 특성
| 특성 | 값 |
|---|---|
| 몰질량 | 104.15 g·mol⁻¹ |
| 끓는점 | 약 115 °C (표압) |
| 밀도 | 0.894 g·cm⁻³ (20 °C) |
| 굴절률 | n_D = 1.425 (20 °C) |
| 물에 대한 용해도 | 거의 불용 (극히 적은 양) |
용도
- 수분 제거제(탈수제) – 유기합성에서 촉매나 반응물의 미량 수분을 제거하기 위해 사용된다. 2,2‑다이메톡시프로페인은 물과 반응해 아세톤과 메탄올을 생성하므로, 물을 효율적으로 흡수한다.
- 보호 그룹 – 알코올이나 페놀의 보호 그룹으로 활용될 수 있다. 알코올이 2,2‑다이메톡시프로페인과 반응하면 메톡시알릴 에터가 형성되어, 이후 선택적으로 탈보호가 가능하다.
- 반응 매개체 – 특정 유도체(예: 1,3‑디옥산, 케톤의 아세틸화 등)의 합성 전구체로 이용된다.
합성 방법
일반적인 합성 경로는 아세톤과 메탄올을 황산(H₂SO₄) 등의 산 촉매 존재 하에 축합시켜 아세톤 디메틸 아세탈을 얻는 것이다.
$$ \text{CH}_3\text{COCH}_3 ;+; 2;\text{CH}_3\text{OH} ;\xrightarrow[\text{산 촉매}]{\Delta}; \text{CH}_3\text{C}(OCH_3)_2 ;+; \text{H}_2\text{O} $$
안전성 및 취급
- 화재 위험: 인화점이 낮아 인화성 액체로 분류된다(점화점 약 70 °C).
- 인체에 대한 급성 독성은 낮지만, 대량 흡입 시 호흡기 자극을 일으킬 수 있다.
- 피부 및 눈에 닿을 경우 자극을 유발할 수 있으므로, 보호 장갑·보안경·환기 시설을 갖춘 작업 환경에서 취급한다.
관련 용어·동의어
- Acetone dimethyl acetal
- Dimethoxypropane
- 2,2‑Dimethoxypropane
참고 문헌·출처
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, 101st Edition.
- PubChem CID 12281 (2,2‑dimethoxypropane).
- Sigma‑Aldrich 제품 데이터 시트, “2,2‑Dimethoxypropane”.
※ 본 내용은 공인된 화학 데이터베이스와 교과서에 근거한 객관적인 정보이며, 확인되지 않은 추측은 포함하지 않음.
