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1-아미노프로판-2-올

개요

1‑아미노프로판‑2‑올은 화학식 C₃H₉NO 로 나타나는 유기 화합물이며, 아미노기(‑NH₂)와 하이드록실기(‑OH)를 각각 1번 탄소와 2번 탄소에 가지고 있는 1‑아미노‑2‑탄올류에 속한다. 알파‑아미노 알코올(α‑amino alcohol)로 분류되며, 입체 이성질체가 존재한다(R‑형 및 S‑형). 국제화학물질식별번호(CAS 번호)는 124‑15‑2이다.

화학적 성질

  • 구조: CH₃‑CH(OH)‑CH₂NH₂ 형태(또는 IUPAC 명명에 따라 1‑아미노‑2‑프로판‑올)로, 탄소 사슬에 아미노기와 하이드록실기가 인접해 있어 내부 수소 결합을 형성할 수 있다.
  • 반응성: 아미노기와 하이드록실기가 모두 염기성·산성 반응을 일으킬 수 있어, 에스터화, 아마이드 형성, 알릴화 등 다양한 유기합성 단계에서 중간체로 활용된다. 또한 카르보닐 화합물과의 반응에서 시스‑트랜스 이성질체가 아닌 카르보닐 보존 반응을 촉진한다.

물리적 성질

물성 값 (표준조건)
외관 무색~연한 황색 투명 액체
밀도 약 1.03 g cm⁻³
끓는점 약 170 °C (참고문헌에 따라 차이가 있음)
녹는점 약 –50 °C (참고문헌에 따라 차이가 있음)
물에 대한 용해도 완전히 혼합됨
pKa (아미노기) 약 9.5 (유사 알파‑아미노 알코올 기준)

※ 위 물리적 데이터는 주요 화학 데이터베이스(예: PubChem, ChemSpider)에서 보고된 값을 종합한 것으로, 출처마다 약간의 차이가 있을 수 있다.

용도

1‑아미노프로판‑2‑올은 다음과 같은 분야에서 사용된다.

  1. 합성 중간체

    • 약물의 핵심 골격 합성, 특히 카르보닐 전구체와 결합하여 고리 형성 반응에 활용된다.
    • 펩타이드 및 고분자 화합물의 연결 고리(결합제)로 사용된다.
  2. 계면활성제·가소제

    • 친수성 및 친유성 부분을 동시에 가지고 있어 비이온성 계면활성제의 전구체로 활용된다.
  3. 표면 처리·접착제

    • 금속 및 유리 표면의 개질제로 사용되어, 후속 코팅 공정에서 결합성을 향상시킨다.

안전성 및 취급

  • 독성: 고농도에서 피부·점막에 자극을 일으킬 수 있으며, 흡입 시 호흡기 자극이 보고된 바 있다.
  • 보관: 건조하고 통풍이 잘 되는 곳에 보관하며, 직사광선 및 고온을 피한다.
  • 응급조치: 눈에 들어갔을 경우 즉시 풍부한 물로 씻어내고, 피부에 닿았을 경우에도 충분히 물로 세척한다. 흡입 시 신선한 공기를 공급한다.

참고문헌

  • PubChem Compound Summary for CID 7140, “1‑Amino‑2‑propanol”. National Center for Biotechnology Information.
  • ChemSpider Database, “1‑Aminopropan‑2‑ol”. Royal Society of Chemistry.
  • IUPAC Red Book, Nomenclature of Organic Chemistry, 2013.

본 내용은 신뢰할 수 있는 공개 화학 데이터베이스와 국제 표준 명명 규칙을 기반으로 작성되었으며, 확인되지 않은 정보는 포함되지 않았다.

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