1-브로모헥세인(1-Bromohexane)은 화학식 Br(CH₂)₅CH₃로 표시되는 유기브로민 화합물이다. 분자량은 165.07 g/mol이며, 상온에서 무색의 액체 상태로 존재한다. IUPAC 우선 명칭은 1-Bromohexane이며, 그 외에도 브로모헥세인(Bromohexane), 헥실 브로마이드(Hexyl bromide), n-헥실 브로마이드(n-Hexyl bromide), 1-헥실 브로마이드(1-Hexyl bromide) 등으로 불린다. CAS 등록 번호는 111-25-1이다.
물리적 성질
1-브로모헥세인의 녹는점은 약 -84.70°C이고, 끓는점은 154~158°C 범위이다. 밀도는 25°C에서 1.176 g/mL이며, 굴절률(nD)은 20°C에서 1.448이다. 물에는 불용성이지만 알코올과 에테르에는 용해된다. 인화점은 57°C(135°F)이며, 증기 밀도는 공기 대비 5.7이다.
합성
대부분의 1-브로모알케인은 1-알켄에 브로민화 수소(HBr)를 자유 라디칼 첨가 반응시켜 제조된다. 이 조건에서는 안티-마르코프니코프 첨가(anti-Markovnikov addition)가 일어나 1-브로모 유도체가 생성된다.
화학적 반응성
1-브로모헥세인은 일반적인 알킬 브로마이드에서 예상되는 반응성을 보인다. 마그네슘과 반응하여 그리냐르 시약(Grignard reagent)을 형성할 수 있으며, 이는 탄소-탄소 결합 형성에 중요한 역할을 한다. 또한 플루오린화 칼륨(KF)과 반응하여 상응하는 플루오로카본(1-플루오로헥세인)을 생성한다. 친핵성 시약으로서 친전자체와 반응하여 새로운 결합을 형성하는 특성을 지닌다.
용도
1-브로모헥세인은 유기 합성에서 중요한 중간체로 사용된다. 약학 및 유기 화학 물질의 제조에 활용되며, 특히 그리냐르 반응에서 알킬화제로 사용된다. 헥실기를 도입하기 위한 합성 중간체로도 쓰이며, 브로모-고리 화합물(bromo-cyclic compounds)의 합성에도 이용된다.
안전성
1-브로모헥세인은 인화성 액체(인화성 액체 구분 3)이며, 피부 자극성(구분 2) 및 심한 눈 자극성(구분 2A)을 유발할 수 있다. GHS 분류상 경고(Warning) 신호어가 적용되며, 취급 시 보호장갑, 보안경, 안면보호구 등의 보호구를 착용해야 한다. UN 번호는 1993이며, 위험 등급 3, 포장 분류 III에 해당한다. LD50(생쥐, 복강 투여)은 1.226 g/kg이다.
