1-나이트로나프탈렌(1-Nitronaphthalene)은 화학식 C₁₀H₇NO₂를 갖는 유기 화합물이다. 나이트로나프탈렌의 두 이성질체 중 하나이며, 나프탈렌의 1번 위치에 나이트로기(-NO₂)가 치환된 구조를 가진다. 다른 명칭으로는 α-나이트로나프탈렌(α-Nitronaphthalene)이 있다.
물리적 성질
1-나이트로나프탈렌은 옅은 노란색의 결정성 고체로, 승화성이 있다. 녹는점은 약 61°C이며, 분자량은 173.17 g/mol이다. CAS 등록번호는 86-57-7이다.
제조 방법
1-나이트로나프탈렌은 나프탈렌을 황산과 질산의 혼합 산으로 직접 나이트로화(nitration) 반응시켜 얻는 주요 생성물이다. 이 반응에서 1번 위치에 나이트로기가 도입된 생성물이 주로 형성된다.
용도
1-나이트로나프탈렌은 주로 나프틸아민(naphthylamine) 생산의 중간체로 사용된다. 나프틸아민은 염료의 전구체로 활용된다. 나이트로기를 아민기로 전환하는 과정은 수소화(hydrogenation) 반응을 통해 이루어진다. 또한 염료, 의약품, 고무 산화방지제 등의 산업 분야에서도 사용된다.
독성 및 안전성
1-나이트로나프탈렌은 나이트로 방향족 화합물로, 돌연변이 유발성(mutagenicity)이 있는 것으로 연구되어 있다. 디젤 배기가스에 포함되어 있는 물질로도 알려져 있으며, 설치류 실험에서 급성 간 및 폐 독성을 유발하는 것으로 보고되었다. 사이토크롬 P450에 의해 생체 활성화되어 비섬모성 세기관지 상피(Clara) 세포에 세포독성을 나타내는 것으로 알려져 있다.
환경 및 연구 분야
1-나이트로나프탈렌은 대기 중 나이트로 다환 방향족 탄화수소(nitro-PAH)의 일종으로, 환경 오염 연구에서 관심의 대상이 된다. 또한 표면 과학 연구에서 금속 표면(예: Au(111))에 흡착될 때 분자의 대칭성이 변화하는 현상 등이 연구된 바 있다.
