홀리 매디슨(Holly Madison, 1979년 12월 23일 ~ )은 미국의 모델, 리얼리티 텔레비전 스타, 작가이다. 본명은 홀리 수 컬런(Holly Sue Cullen)이며, 오리건주에서 태어나 알래스카주에서 성장했다.
매디슨은 2001년부터 2008년까지 약 7년간 플레이보이(Playboy) 창업자 휴 헤프너(Hugh Hefner)의 여자친구 중 한 명으로 지내며 로스앤젤레스의 플레이보이 맨션에서 생활했다. 이 시기 그녀는 브리짓 마쿼트(Bridget Marquardt), 켄드라 윌킨슨(Kendra Wilkinson)과 함께 E! 채널의 리얼리티 프로그램 《옆집 여자들》(The Girls Next Door, 2005~2009)에 출연하며 대중적 인지도를 얻었다.
플레이보이 맨션을 떠난 후, 매디슨은 라스베이거스에서 공연자로 활동했으며, 2015년에는 자서전 《토끼굴 속으로: 전 플레이보이 버니의 호기심 모험과 경고 이야기》(Down the Rabbit Hole: Curious Adventures and Cautionary Tales of a Former Playboy Bunny)를 출간했다. 이 책은 뉴욕 타임스 베스트셀러에 올랐으며, 맨션 내부의 경험과 헤프너와의 관계에 대한 상세한 내용을 담고 있다. 2016년에는 두 번째 회고록 《베이거스 다이어리》(The Vegas Diaries)를 출간했다.
2023년, 매디슨은 팟캐스트 인터뷰에서 자신이 자폐 스펙트럼 진단을 받았음을 공개적으로 밝혔다. 그녀는 사회적 상호작용에서의 어려움과 눈맞춤, 대화 신호 인지 등에 관한 경험을 언급했다.
매디슨은 현재 텔레비전 진행자 및 작가로 활동하고 있으며, 자녀와 함께 생활하고 있다.
