헬레나 드랜드(Helena Deland)는 캐나다의 싱어송라이터이다. 본명은 헬레나 드랜드 매컬라(Helena Deland McCullagh)이며, 브리티시컬럼비아주 밴쿠버에서 태어났다. 생애 초기에는 서머랜드(Summerland)에서 지냈으며, 이후 퀘벡주 퀘벡 시티로 이주하여 성장하였고, 현재는 몬트리올에 거주하고 있다. 모국어는 프랑스어와 영어이나, 주로 영어로 작사와 노래를 한다.
어린 시절부터 피아노와 기타를 배웠으며, 몬트리올로 이주한 후 본격적으로 노래를 시작했다. 문학을 전공한 경험은 그녀의 작사 방식에 큰 영향을 주었다. 2016년 첫 EP Drawing Room을 발매하며 음악계에 데뷔하였고, 2018년에는 From the Series of Songs "Altogether Unaccompanied" Vol. I~IV를 순차적으로 발매하였다. 2020년 10월 첫 정규 앨범 Someone New를 발매하였으며, 이 앨범은 2021년 폴라리스 뮤직 프라이즈(Polaris Music Prize) 롱리스트에 선정되었다. 2023년 10월에는 두 번째 정규 앨범 Goodnight Summerland를 발매하였고, 이 역시 2024년 폴라리스 뮤직 프라이즈 롱리스트에 올랐다. 해당 앨범은 고인이 된 어머니를 추모하는 내용을 담고 있다.
2021년에는 캐나다의 프로듀서 Ouri와 함께 일렉트로닉 듀오 힐데가르트(Hildegard)를 결성하여 동명의 데뷔 앨범을 발매하였다. 또한 JPEGMafia의 정규 3집 All My Heroes Are Cornballs 수록곡 "Free the Frail"에 피처링으로 참여한 바 있다.
음악적 영향으로는 제시카 프랫(Jessica Pratt), 조니 미첼(Joni Mitchell), 시 올리나(Sea Oleena) 등을 언급하였다. 소속 레이블은 Luminelle Recordings(세계 배급)와 Chivi Chivi(캐나다 배급)이다.
