하이드록실아민(hydroxylamine)은 화학식이 NH₂OH인 무기 화합물이다. 분자량은 33.03 g/mol이며, CAS 등록번호는 7803-49-8이다. 상온에서 무색 또는 백색의 결정성 고체로 존재하며, 흡습성이 강한 특성을 지닌다. 녹는점은 약 33°C이고, 70°C 부근에서 분해가 시작되며, 129°C에서 폭발할 수 있는 것으로 알려져 있다. 물, 액체 암모니아, 메탄올에 잘 용해되며, 에테르, 벤젠, 클로로포름에는 소량 용해된다.
하이드록실아민은 1865년 독일의 화학자 빌헬름 클레멘스 로센(Wilhelm Clemens Lossen)이 염화암모늄 용액의 전해 환원을 통해 처음 합성하였다. 무수 형태의 하이드록실아민은 1891년 로브리 드 브뤼인(Lobry de Bruyn)과 크리스메르(Crismer)에 의해 제조되었다.
이 화합물은 암모니아(NH₃)에 하이드록시기(-OH)가 결합된 가장 단순한 형태의 하이드록실아민으로, 생물학적 질산화 과정에서 미생물에 의한 NH₃ 산화의 중간 생성물로 나타난다. 산업적으로는 주로 백금 촉매 하에서 황산 존재 하에 일산화질소(NO)를 수소화하여 황산 하이드록실암모늄([NH₃OH]₂SO₄) 형태로 생산된다.
하이드록실아민의 주요 용도는 나일론-6의 전구체인 카프로락탐의 중간체인 시클로헥사논 옥심을 합성하는 데 사용되며, 전체 생산량의 약 95%가 이 용도로 소비된다. 이 외에도 사진 현상액의 환원제, 지방산 및 비누의 산화 방지제, 가죽의 탈모제, 반도체 산업에서 포토레지스트 제거제 성분, 분석 화학에서의 시약 등으로 사용된다. 생화학 연구에서는 DNA 돌연변이 유발제로 사용되며, 단백질 내 아스파라긴-글리신 펩타이드 결합을 선택적으로 절단하는 데에도 활용된다.
하이드록실아민은 피부 자극성 물질이며, 호흡기, 눈, 점막에 자극을 일으킬 수 있다. 경구 또는 흡입을 통해 체내에 들어갈 경우 메트헤모글로빈혈증을 유발할 수 있으며, 발암 가능성이 의심되는 물질로 분류된다. 농도 80% 이상의 수용액은 기폭 장치에 의해 쉽게 폭발할 수 있으며, 1999년 이후 미국과 일본에서 하이드록실아민을 취급하는 공장에서 대형 폭발 사고가 발생한 사례가 보고되었다. 열, 강산화제, 특정 금속과의 접촉 시 폭발 위험이 있으므로 10°C 이하에서 보관해야 한다.
