하이드록시퀴놀(hydroxyquinol)은 화학식 C₆H₃(OH)₃을 갖는 유기 화합물로, 벤젠 고리에 세 개의 하이드록시(-OH)기가 결합한 트라이하이드록시벤젠(trihydroxybenzene)의 세 가지 이성질체 중 하나이다. 체계명(IUPAC)은 벤젠-1,2,4-트라이올(benzene-1,2,4-triol)이며, 하이드록시하이드로퀴논(hydroxyhydroquinone), 1,2,4-트라이하이드록시벤젠 등 여러 동의어로도 불린다. CAS 등록 번호는 533-73-3이다.
물리적 성질로는 물에 용해되는 무색의 고체이며, 공기와 반응하여 검은색의 불용성 고체를 생성하는 특성이 알려져 있다.
생성 측면에서, 하이드록시퀴놀은 파라퀴논(p-quinone)을 아세트산 무수물로 아세틸화한 후 생성된 트라이아세테이트를 가수분해하여 산업적으로 제조된다. 역사적으로는 하이드로퀴논에 수산화 칼륨을 처리하여 제조하기도 하였다. 또한 과당(fructose)의 탈수 반응을 통해서도 생성될 수 있다.
자연계에서 하이드록시퀴놀은 많은 방향족 화합물의 생분해 과정에서 나타나는 공통적인 중간생성물이다. 이러한 기질에는 모노클로로페놀, 다이클로로페놀, 그리고 살충제인 2,4,5-트라이클로로페녹시아세트산(2,4,5-T)과 같은 더 복잡한 화학종들이 포함된다. 또한 하이드록시퀴놀은 식물에서 발견되는 천연 페놀인 카테킨(catechin)의 생분해 산물로도 자연에서 생성되는데, 예를 들어 토양 세균인 브라디리조비움 자포니쿰(Bradyrhizobium japonicum)에 의한 분해 과정에서 나타난다. 일부 생물체에서는 대사 산물로서도 존재하며, 하이드록시퀴놀 1,2-이산소화효소(hydroxyquinol 1,2-dioxygenase)는 하이드록시퀴놀과 산소를 기질로 사용하여 3-하이드록시-시스,시스-뮤콘산을 생성하는 효소 반응이 알려져 있다.
아울러 하이드록시퀴놀은 벤젠의 대사 중간 산물이기도 하며, 로스팅된 커피 원두에서도 발견되는 것으로 보고되고 있다. 일부 문헌에서는 활성 산소 종의 생성을 통해 DNA 단일 가닥을 절단할 수 있다는 돌연변이 유발성 관련 특성도 언급된다.
하이드록시퀴놀은 "하이드록시(hydroxy, -OH기)"와 "퀴놀(quinol, 하이드로퀴논의 별칭)"의 결합으로 이루어진 명칭으로, 구조적으로 하이드로퀴논(hydroquinone, 벤젠-1,4-다이올)에 하이드록시기가 추가된 형태에서 유래한 명칭으로 이해된다.
