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프리스탄산

프리스탄산(영어: pristanic acid)은 화학식 C₁₉H₃₈O₂를 가지는 분지형 장쇄 포화 지방산이자 테르페노이드 산이다. IUPAC 명칭은 2,6,10,14-테트라메틸펜타데칸산(2,6,10,14-tetramethylpentadecanoic acid)이며, 펜타데칸산의 2번, 6번, 10번, 14번 탄소 위치에 메틸기가 치환된 구조를 지닌다.

프리스탄산은 건강한 사람의 혈장에서 마이크로몰 농도로 존재하며, 민물 해면동물, 크릴, 지렁이, 고래, 사람의 유지방, 소의 저장 지방, 버터 지방, 캘리포니아 석유 등 다양한 출처의 지질에서도 발견된다. 일반적으로 피탄산(phytanic acid)과 함께 존재한다.

사람의 체내에서 프리스탄산은 두 가지 경로로 얻어진다. 하나는 식이를 통해 직접 섭취하는 것이며, 다른 하나는 피탄산의 α-산화(alpha oxidation)의 생성물로서 얻어지는 것이다. 생리적 농도에서 프리스탄산은 퍼옥시좀 증식 활성화 수용체 알파(PPARα)의 천연 리간드로 작용한다. 간에서 프리스탄산은 퍼옥시좀 내 β-산화(beta oxidation)를 거쳐 프로피오닐-CoA로 분해된다.

프리스탄산은 피탄산과 함께 젤웨거 증후군(Zellweger syndrome)을 비롯한 몇몇 유전 질환에서 체내에 축적되는 것으로 알려져 있다. 퍼옥시좀의 β-산화 과정은 입체특이적이어서 (2S)-프리스타노일-CoA만을 처리할 수 있으며, 이에 따라 알파-메틸아실-CoA 라세마제(AMACR)가 (2R)-프리스타노일-CoA를 (2S) 이성질체로 전환하는 역할을 수행한다. 프리스탄산의 염 및 에스터는 프리스탄산염 또는 프리스타네이트(pristanate)라고 한다.

프리스탄산은 1964년 R. P. 한센(R. P. Hansen)과 J. D. 모리슨(J. D. Morrison)이 버터 지방으로부터 최초로 분리·동정하였다. 프리스탄산이라는 명칭은 해당하는 탄화수소인 프리스테인(pristane, 2,6,10,14-테트라메틸펜타데칸)에서 유래한 것으로, 프리스테인은 상어의 간에서 분리되었으며 그 이름은 "상어(shark)"를 의미하는 라틴어 "pristis"에서 비롯되었다.

프리스탄산은 실제로 존재하며 학계에서 널리 연구된 생화학적 화합물로, 위 내용은 공신력 있는 백과사전 및 학술 문헌에 근거하여 기술되었다.

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