티라민(영어: tyramine)은 아미노산 티로신(tyrosine)의 탈카르복실화(decarboxylation)를 통해 생성되는 천연 유기 화합물이다. 화학식은 C₈H₁₁NO이며, 분자량은 137.18 g/mol이다. IUPAC 명명법에 따른 체계명은 4-(2-aminoethyl)phenol이다.
화학적 특성
티라민은 페닐에틸아민(phenylethylamine) 계열에 속하는 모노아민(monoamine) 화합물이다. 녹는점은 160~162°C이며, 끓는점은 175~181°C(8 mmHg 조건)이다. 물에 1g/95mL(15°C)의 용해도를 보이며, DMSO와 메탄올에 약간 용해된다. pKa는 9.74(25°C)이다. CAS 등록번호는 51-67-2이다.
생성 및 존재
티라민은 세균에 의해 아미노산 티로신으로부터 생성되거나, 두족강(cephalopod) 연체동물에서 분비되는 물질로 알려져 있으며 다양한 식물에서도 발견된다. 식품에서는 발효, 숙성, 또는 부패 과정을 거칠 때 티로신이 분해되면서 생성된다. 티라민 함량이 높은 식품으로는 숙성 치즈(체다, 블루치즈, 파마산, 카망베르 등), 경화 및 가공육(살라미, 페퍼로니, 베이컨, 훈제 생선 등), 발효 식품(김치, 된장, 간장, 사우어크라우트 등), 일부 알코올 음료(맥주, 적포도주 등), 잘 익은 바나나, 아보카도 등이 있다.
생리학적 작용
티라민은 체내에서 간접적인 교감신경 흥분제(indirect sympathomimetic agent)로 작용한다. 신경 말단에서 노르에피네프린(norepinephrine)의 방출을 촉진하여 혈압 상승, 심박수 증가 등 교감신경계 자극 효과를 나타낸다. 정상적인 경우 티라민은 모노아민 산화효소(MAO, monoamine oxidase)에 의해 분해되어 무해한 대사산물로 전환된다.
임상적 의의
모노아민 산화효소 억제제(MAOI, monoamine oxidase inhibitor) 계열의 약물(예: 모클로베마이드, 셀레질린, 이소니아자이드 등)을 복용하는 환자가 티라민이 다량 함유된 식품을 섭취할 경우, 티라민이 정상적으로 분해되지 못하고 체내에 축적되어 급격한 혈압 상승(고혈압 위기, hypertensive crisis)을 유발할 수 있다. 이러한 현상은 '치즈 증후군(cheese syndrome)'으로도 알려져 있으며, 심각한 경우 뇌출혈이나 심장마비로 이어질 수 있다. 또한 티라민은 일부 사람에게 편두통(migraine)을 유발하는 요인으로 작용할 수 있다.
안전성 및 규제
일반적으로 건강한 사람이 식품을 통해 섭취하는 정도의 티라민은 큰 문제를 일으키지 않는다. 다만 MAOI를 복용 중인 환자, 티라민에 과민한 사람, 특정 심혈관 질환이 있는 사람은 티라민 함량이 높은 식품의 섭취를 제한할 필요가 있다. 일일 섭취량에 대한 공식적인 권장 기준은 명확히 확립되어 있지 않으나, 일부 자료에서는 하루 600mg 이하의 섭취가 안전한 범위로 언급된다.
