톨루엔(toluene)은 방향족 탄화수소의 하나로, 화학식은 C₇H₈(C₆H₅CH₃)이다. 메틸벤젠(methylbenzene), 톨루올(toluol), 페닐메탄(phenylmethane)이라고도 불린다. 벤젠의 수소 원자 하나가 메틸기(-CH₃)로 치환된 구조를 가지며, 상온에서 특유의 시너 냄새가 나는 무색의 투명한 액체 상태로 존재한다.
역사
톨루엔은 1837년 폴란드의 화학자 필립 월터(Filip Neriusz Walter)가 소나무 기름을 증류하는 과정에서 처음 발견하였다. 1841년 프랑스의 화학자 앙리 생트클레르 드빌(Henri Étienne Sainte-Claire Deville)이 남아메리카의 토루(Tolu) 나무에서 채취한 발삼(balsam)에서 이 탄화수소를 분리해 냈으며, 1843년 스웨덴의 화학자 욘스 야코브 베르셀리우스(Jöns Jacob Berzelius)가 '톨루인(toluin)'이라는 명칭을 제안하였다. 이후 1850년 프랑스의 화학자 오귀스트 카오르(Auguste Cahours)가 현재의 이름인 '톨루엔(toluene)'으로 명명하였다. 톨루엔이라는 이름은 원료가 된 토루 나무의 학명 Toluifera balsamum에서 유래하였다.
물리화학적 성질
톨루엔은 분자량 92.14 g/mol, 밀도 약 0.87 g/mL(20°C 기준)로 물보다 가볍고 물에는 거의 녹지 않는다. 녹는점은 약 -95°C, 끓는점은 약 110~111°C이다. 인화점은 4°C(밀폐식)로 고인화성 액체이며, 증기는 공기보다 무겁다(증기밀도 약 3.1, 공기=1). 공기 중 폭발 한계는 약 1.1~7.1%(부피비)이다. 증기압은 25°C에서 약 3.8 kPa이다.
제조 및 생산
톨루엔은 원유에 소량 함유되어 있으며, 주로 석유 정제 과정 중 나프타의 접촉 개질(catalytic reforming) 공정을 통해 생산된다. 이 과정에서 사이클로알케인이 탈수소화되어 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 화합물과 수소가 생성된다. 또한 석탄 건류(코크스 생산) 과정의 부산물인 콜타르에서도 얻을 수 있으며, 스티렌 생산 과정의 부산물로도 발생한다.
용도
톨루엔은 산업 전반에서 폭넓게 사용된다. 주요 용도로는 페인트, 페인트 시너, 접착제, 래커, 잉크, 고무 등의 용매로 사용된다. 화학 합성 원료로서는 트라이나이트로톨루엔(TNT, 삼질화톨루엔), 톨루엔 다이아이소사이아네이트(TDI), 벤젠, 페놀, 벤조산, 사카린, 염료, 의약품 등의 제조에 사용된다. 또한 자동차 연료 및 항공유의 배합 성분으로도 쓰인다.
안전성 및 유해성
톨루엔은 인화성이 강한 물질로 화기, 스파크, 정전기 등에 의해 발화 및 폭발할 수 있다. 강산화제와 격렬히 반응하여 화재 및 폭발 위험을 일으킬 수 있다.
인체에 노출될 경우 흡입, 피부 접촉, 섭취를 통해 흡수될 수 있다. 급성 노출 시 중추신경계 억제 작용으로 두통, 현기증, 졸음, 구역질, 의식 상실 등을 유발할 수 있으며, 고농도 노출 시 심장 부정맥 및 마취 상태를 초래할 수 있다. 액체를 삼켰을 때 기도로 흡인되면 화학성 폐렴을 일으킬 위험이 있다. 만성 노출 시 신경계 손상, 피부 탈지(건조 및 갈라짐), 시각 장애(색각 이상), 청력 손상 가능성 증가 등이 보고되었다. 생식독성 및 태아 손상 가능성이 동물 실험에서 관찰되었으며, 국제암연구소(IARC)는 톨루엔을 인체 발암성으로 분류되지 않는 물질(Group 3)로 평가하였다.
환경 영향
톨루엔은 수생 생물에 독성을 나타내며, 수생 환경에 장기적인 유해 영향을 미칠 수 있다. 환경으로의 유출을 방지하는 것이 중요하다.
규제 정보
한국 위험물안전관리법상 제4류 인화성액체(제1석유류 비수용성액체)로 분류된다. UN 번호는 1294, 위험물 등급은 3(인화성 액체), 포장 등급은 II이다. GHS 분류에 따라 고인화성 액체(구분 2), 피부 자극성(구분 2), 생식독성(구분 2), 흡인 유해성(구분 1) 등으로 지정되어 있다. 작업장 노출 기준(TLV-TWA)은 20 ppm이다.
