테트라피롤(Tetrapyrrole)은 네 개의 피롤(pyrrole) 고리가 메틴기(=CH-) 또는 메틸렌기(-CH₂-)에 의해 일렬(선형) 또는 고리 모양(환형)으로 연결된 화합물의 한 부류를 가리키는 화학 용어이다. 피롤은 네 개의 탄소 원자와 하나의 질소 원자로 이루어진 오각형 헤테로고리 화합물이다.
테트라피롤은 생화학에서 중요한 보조 인자(cofactor)로 기능하며, 생명체 내에서 핵심적인 역할을 수행하는 여러 화합물의 활성 중심을 이룬다. 대표적인 예로 헤모글로빈(hemoglobin)의 핵심 구조인 헴(heme)과 광합성에 관여하는 엽록소(chlorophyll)가 있다. 이들 분자에서는 피롤 고리로 이루어진 거대 고리(macrocycle)가 금속 이온(헴의 경우 철, 엽록소의 경우 마그네슘)을 킬레이트 결합으로 감싸는 구조를 가지며, 이 금속 이온이 해당 분자의 생화학적 기능에 핵심적인 역할을 한다.
테트라피롤은 구조에 따라 다음과 같이 분류된다.
선형 테트라피롤(Linear tetrapyrroles, 빌레인, bilanes):
- 헴 분해 산물: 빌리루빈(bilirubin), 빌리베르딘(biliverdin)
- 피코빌린(phycobilins): 시아노박테리아(남세균)에서 발견
- 루시페린(luciferins): 와편모조류(dinoflagellates)와 크릴(krill)에서 발견
환형 테트라피롤(Cyclic tetrapyrroles):
- 4개의 단일탄소 다리(one-carbon bridge)를 가진 것:
- 포르핀(porphin): 가장 단순한 테트라피롤
- 포르피린(porphyrins): 헴(heme)을 포함
- 클로린(chlorins): 엽록소의 핵심 구조
- 3개의 단일탄소 다리와 1개의 직접 결합을 가진 것:
- 코린(corrins): 코발트 이온과 결합한 코발라민(cobalamins, 비타민 B₁₂)의 핵심 구조
테트라피롤 분자는 높은 공액(conjugation) 구조로 인해 일반적으로 발색단(chromophore)으로 작용하며, 따라서 이들 화합물은 대개 색을 띤다. 테트라피롤의 생합성과 분해는 생명의 화학에서 중요한 위치를 차지하며, 거의 모든 살아있는 유기체에 존재하는 필수적인 화합물군이다.
