카르복실기(영어: carboxyl group)는 유기화학에서 탄소, 산소, 수소로 이루어진 작용기의 하나로, 카르복실산의 작용기인 –COOH로 표시된다. '카르복실'이라는 명칭은 이 작용기를 구성하는 두 요소인 카보닐기(C=O)와 하이드록실기(-OH)의 조합에서 유래하였다.
구조적으로 카르복실기는 중심 탄소 원자에 하나의 산소 원자가 이중 결합(C=O)으로 연결되어 있고, 하나의 하이드록실기(-OH)가 단일 결합(C-O-H)으로 연결된 형태를 가진다. 즉, 카보닐기에 하이드록실기가 직접 결합한 구조이다.
카르복실기의 가장 두드러진 화학적 특성은 산성이다. 산소와 탄소 사이의 전기음성도 차이로 인해 하이드록실기의 수소 원자(H)가 양성자(H⁺)로 쉽게 해리될 수 있다. 이때 생성되는 카르복실레이트 음이온(–COO⁻)은 두 산소 원자 사이에 음전하가 공명 안정화되어 알코올에 비해 현저히 높은 산도를 나타낸다. 대표적인 카르복실산인 아세트산의 산 해리 상수(pKa)는 약 4.76으로 약산에 해당한다.
카르복실기의 탄소 원자는 카보닐 산소의 전기음성도로 인해 부분적으로 양전하를 띠므로 친핵체의 공격을 받기 쉬우며, 이로 인해 에스터화 반응, 아마이드 형성, 환원 반응 등 다양한 화학 반응에 참여한다. 용액 및 결정 형태에서 카르복실산은 종종 두 분자가 수소 결합으로 연결된 이합체로 존재한다.
카르복실기는 탄소 사슬의 끝부분에만 위치할 수 있으며, 카르복실산과 아미노산에 존재하는 이 작용기는 자연에서 가장 흔하게 생성되는 작용기 중 하나이다. 생물학적으로 아미노산의 구성 요소, 지방산의 말단 작용기, 시트르산 회로(TCA 회로)의 중간체 등으로서 생명 현상에서 핵심적인 역할을 한다.
