제라니올(geraniol)은 모노테르페노이드 계열에 속하는 비환식(acyclic) 알코올로, 화학식은 C₁₀H₁₈O, IUPAC 명칭은 (2E)-3,7-다이메틸옥타-2,6-다이엔-1-올이다. CAS 등록번호는 106-24-1이며, 분자량은 154.25 g/mol이다.
상온에서 무색 내지 담황색의 투명한 유상 액체로 존재하며, 달콤한 장미 향을 특징으로 한다. 끓는점은 229~230°C, 녹는점은 -15°C 이하이며, 밀도는 약 0.879 g/mL이다. 물에는 난용성(25°C에서 약 0.1 g/L)이나 에탄올, 아세톤 등 대부분의 유기 용매에는 잘 녹는다.
제라니올은 천연에서 널리 존재하는 휘발성 향기 성분으로, 장미 오일(Rosa damascena)의 약 44%, 팔마로사 오일(Cymbopogon martinii)의 70~90%, 레몬그라스 오일의 약 60%, 시트로넬라 오일의 약 20%를 차지한다. 그 외에도 제라늄, 일랑일랑, 라벤더, 고수, 생강, 육두구 등 250종 이상의 식물 에센셜 오일에서 확인되었다. 또한 포도, 살구, 자두, 블루베리, 당근, 맥주, 와인 등 다양한 식품에도 자연적으로 존재한다.
향료 및 향미 산업에서 가장 널리 사용되는 테르펜 성분 중 하나로, 장미 계열의 플로럴 향을 비롯해 복숭아, 산딸기, 자몽, 레몬, 수박, 파인애플 등 다양한 과일 향을 내는 데 사용된다. 비누, 세제, 로션, 향수, 화장품 등에 착향제로 첨가되며, 미국 FDA와 유럽 식품안전청(EFSA)으로부터 식품 향료로서 GRAS(일반적으로 안전하다고 인정된 물질)로 분류되어 있다.
제라니올은 식물성 모기 퇴치제로서 효과가 입증되었으며, 미국 환경보호청(EPA)에 의해 곤충 기피제의 활성 성분으로 등록되어 있다. 반면 꿀벌에게는 유인 효과가 있어, 꿀벌이 꽃과 벌집의 위치를 기억하는 데 도움을 주는 향선(香腺) 분비물의 성분이기도 하다.
의약학적 측면에서 제라니올은 항균, 항염증, 항산화, 항암 등의 다양한 약리 활성을 나타내는 것으로 보고되었다. 칸디다(Candida) 및 포도상구균(Staphylococcus) 등에 대한 항균 활성과 함께, 일부 연구에서는 대장암 및 교모세포종 세포주에 대한 세포독성 효과가 관찰되었다. 다만 이러한 약리 효과는 주로 실험실 수준의 연구 결과이며, 임상적 적용을 위해서는 추가 연구가 필요하다.
제라니올은 피부 알레르기 유발 가능성이 있는 물질로 분류된다. 유럽 연합(EU) 화장품 규정(No. 1223/2009)에 따라 잔류형 화장품에 0.001% 이상, 헹굼형 제품에 0.01% 이상 함유될 경우 성분 표시가 의무화되어 있다. 공기 중 산화에 의해 생성된 산화 제라니올은 순수 제라니올보다 더 강한 감작성을 나타낼 수 있다.
제라니올은 천연 에센셜 오일로부터 분별 증류를 통해 추출되거나, 마이르센(myrcene) 또는 리날룰(linalool)을 출발 물질로 한 합성 공정을 통해 생산된다. 산성 조건에서 고리형 테르펜인 알파-터피네올(α-terpineol)로 전환될 수 있으며, 수소화 반응을 통해 시트로넬롤(citronellol)로 전환되기도 한다.
