재배열 반응(再配列 反應, rearrangement reaction)은 분자 내에서 특정 원자(일반적으로 수소)나 원자단(알킬기 등)이 이동하거나, 작용기가 변화하는 반응을 말한다. 영어로는 rearrangement reaction이라고 하며, '자리옮김반응'이라고도 불린다.
유기화학에서 재배열 반응은 반응물의 탄소 골격이나 작용기의 배열이 변화하여 구조 이성질체가 생성되는 반응을 의미한다. 이 과정에서 치환체는 같은 분자 내에서 한 원자에서 다른 원자로 이동한다.
대표적인 재배열 반응의 예는 다음과 같다.
- 케토-엔올 토토머화(keto-enol tautomerization) 반응: 수소 원자의 이동에 의해 케토 형태와 엔올 형태 사이에서 평형을 이루는 반응.
- 수소음이온 이동(hydride shift): 수소 음이온(H⁻)이 한 탄소 원자에서 다른 탄소 원자로 이동하는 반응.
- 알킬기 이동(alkyl shift): 알킬기가 분자 내에서 다른 위치로 이동하는 반응.
- 고리변형 반응: 고리 구조의 크기나 형태가 변화하는 반응.
- 클라이젠 재배열(Claisen rearrangement): 알릴 아릴 에테르나 알릴 비닐 에테르를 가열할 때 일어나는 [3,3]-시그마트로픽 재배열 반응.
- 베이어-빌리거 반응(Baeyer-Villiger reaction): 케톤이 과산과 반응하여 에스터로 전환되는 과정에서 알킬기가 산소 원자로 이동하는 반응.
- 호프만 재배열(Hofmann rearrangement): 아마이드가 염소와 염기 존재 하에 아민으로 전환되는 반응.
- 슈미트 반응(Schmidt reaction): 아지드화수소산이 카복실산 또는 케톤과 반응하는 재배열 반응.
재배열 반응은 일반적으로 분자 내 반응(intramolecular reaction)이지만, 올레핀 복분해(olefin metathesis)와 같이 분자 간 반응(intermolecular reaction)인 경우도 있다. 재배열 반응은 유기 합성에서 복잡한 분자 구조를 구축하는 중요한 도구로 사용되며, 특히 천연물 합성과 의약품 개발 분야에서 널리 활용된다.
