이숭원 초상화(李崇元 肖像畵)는 조선 전기의 문신인 이숭원(1428~1491)의 초상화로, 대한민국 경상북도 김천시 구성면 상좌원리에 위치한 연안 이씨 문중에 소장되어 있다. 1974년 12월 10일 경상북도 유형문화재(현, 유형문화유산) 제69호로 지정되었다.
이숭원은 본관이 연안(延安)이고 자는 중인(仲仁)이며 시호는 충간(忠簡)이다. 1453년(단종 1) 문과에 급제하여 여러 관직을 역임하였으며, 1471년(성종 2) 좌리공신 3등으로 연안군(延安君)에 봉해졌다. 세조 때 이조판서에 이르렀으며 청렴결백한 인물로 알려져 중종 때 청백리에 녹선되었다.
이 초상화는 이숭원이 좌리공신 3등으로 책봉된 것을 기념하기 위해 왕명에 의해 제작된 공신도상(功臣圖像)으로 여겨진다. 작품의 규모는 세로 200㎝, 가로 100㎝이며, 비단 위에 그려진 전신교의좌상(全身交椅坐像)이다. 화면 왼쪽에는 "통정대부승정원동부승지겸경연참찬관춘추관수찬관이숭원(通政大夫承政院同副承旨兼經筵參贊官春秋館修撰官李崇元)"이라는 기록이 있으며, 초상 속 인물은 사모를 쓰고 관복 차림으로 의자에 앉아 있는 모습으로 표현되었다.
우리나라 초상화의 일반적인 양식과 비교할 때 이 작품은 몇 가지 독특한 특징을 지닌다. 대부분의 한국 초상화가 인물의 공식성과 엄숙성을 강조하기 위해 두 손을 옷소매 안에 넣은 공수 자세를 취하고 배경을 공백으로 두는 반면, 이 초상화에서는 양손이 드러나 있고 배경에 포도넝쿨이 사실적으로 그려져 있다. 다만 화폭의 배경에 그려진 포도덩굴과 화면의 작품 내력에 대한 기록은 후대에 추가된 것으로 추정된다.
이 초상화를 그린 화가는 중종을 비롯한 여러 공신들의 초상화를 잘 그렸던 것으로 전해지는 학포 이상좌(李上佐)로 알려져 있다. 이상좌는 노비 출신의 화가였으나 뛰어난 그림 실력으로 중종 때 도화서에 특채되었으며, 이후 원종공신(原從功臣)이 된 인물이다.
이 초상화는 현존하는 초상화 가운데 조선 전기 공신도상의 원형을 엿볼 수 있는 귀중한 자료로 평가되며, 화면 좌측을 향해 앉은 좌안칠분면(左顔七分面)의 형식으로 묘사되어 있다.
