유데슴산(영어: eudesmic acid)은 O-메틸화 트라이하이드록시벤조산(3,4,5-트라이메톡시벤조산)에 해당하는 유기 화합물이다. 화학식은 C10H12O5이며, 갈산(3,4,5-트라이하이드록시벤조산)의 세 하이드록시기가 모두 메틸화된 형태에 해당한다.
자연적 생성
유데슴산은 유칼립투스속(Eucalyptus) 식물에서 자연적으로 발견되는 것으로 보고된다. 관련 연구에 따르면 유칼립투스 종의 플라보노이드 및 페놀산 분석 과정에서 유데슴산이 확인된 바 있다.
합성
유데슴산은 갈산(gallic acid)과 황산 다이메틸(dimethyl sulfate)의 반응을 통해 직접적으로 합성할 수 있다.
유도체
유데슴산을 모체로 하는 다양한 유도체가 존재한다. 대표적인 예로는 다이메틸에탄올아민과의 에스터화 반응 생성물, 트리메부틴(trimebutine), 아모프록산(amoproxan), 부토벤딘(butobendine), 카포벤산(capobenate), 딜라제프(dilazep), 에시프라미딜(esipramidil), 페프로마이드(fepromide), 헥소벤딘(hexobendine), 메프라미딜(mepramidil, 다이페나밀레이트) 등이 해당한다.
특성
유데슴산은 화학적으로 방향족 카복실산으로 분류되며, 벤젠 고리에 카복실기(-COOH)와 세 개의 메톡시기(-OCH3)가 결합된 구조를 지닌다. 이는 갈산의 메틸화 에테르 형태에 해당하는 화합물군인 O-메틸화 트라이하이드록시벤조산에 속한다.
관련 화합물과의 관계
같은 계열의 화합물로는 갈산(3,4,5-트라이하이드록시벤조산), 시린지산(syringic acid), 플로로글루시놀 카복실산(2,4,6-트라이하이드록시벤조산) 등이 있다. 유데슴산은 갈산 트라이메틸 에테르(tri-O-methylgallic acid)로도 불린다.
용도 및 의의
유데슴산 자체 및 그 유도체는 주로 화학 합성의 중간체 또는 의약품 합성의 출발 물질로서 연구·활용되고 있으며, 일부 유도체는 위장관 운동 조절제 등의 약리작용과 관련된 물질로 알려져 있다.
