윙클보스 형제(Winklevoss brothers)는 미국의 기업가이자 투자자, 전직 올림픽 조정 선수인 카메론 윙클보스(Cameron Howard Winklevoss)와 타일러 윙클보스(Tyler Howard Winklevoss)로 구성된 일란성 쌍둥이 형제를 가리킨다. 1981년 8월 21일 미국 뉴욕주 사우샘프턴에서 태어나 코네티컷주 그리니치에서 성장했다. 아버지 하워드 윙클보스는 펜실베이니아대학교 와튼스쿨에서 보험수리학을 가르친 교수이자 자산운용사 설립자였다.
두 형제는 하버드대학교에서 경제학을 전공하고 2004년 학사 학위를 받았으며, 이후 옥스퍼드대학교 세이드 경영대학원에서 MBA를 취득했다. 하버드 재학 시절에는 조정 선수로 활동했으며, 2008년 베이징 올림픽에서 미국 국가대표로 남자 페어 종목에 출전하여 6위를 기록했다. 2007년 범미주 경기대회(Pan American Games)에서는 남자 에이트 종목에서 금메달, 남자 무타포어 종목에서 은메달을 획득했다.
윙클보스 형제는 하버드 동문 디비아 나렌드라와 함께 2003년 대학생 대상 소셜 네트워크 서비스인 하버드커넥션(HarvardConnection, 이후 ConnectU로 개명)을 공동 창업했다. 2004년, 이들은 마크 저커버그가 ConnectU의 아이디어를 도용하여 페이스북을 만들었다며 소송을 제기했다. 2008년 2월, 페이스북과의 합의를 통해 현금 2,000만 달러와 페이스북 주식 4,500만 달러 등 총 6,500만 달러 규모의 합의금을 받았다. 이 법적 분쟁은 2010년 데이비드 핀처 감독의 영화 《소셜 네트워크》(The Social Network)에서 배우 아미 해머가 1인 2역으로 연기하며 널리 알려졌다.
2012년, 형제는 벤처투자사 윙클보스 캐피털 매니지먼트(Winklevoss Capital Management)를 공동 설립했다. 2014년에는 암호화폐 거래소 제미니(Gemini)를 공동 창업했으며, 이는 뉴욕주 신탁회사로 규제를 받는 디지털 자산 거래 플랫폼이다. 윙클보스 형제는 초기 비트코인 투자자로도 유명하며, 2013년 당시 약 1,100만 달러를 투자하여 약 7만 개의 비트코인을 매집한 것으로 알려졌다. 이들은 비트코인이 금보다 우월한 가치 저장 수단이라고 주장하며 암호화폐 업계에서 영향력 있는 목소리를 내고 있다.
2024년 4월, 형제는 잉글랜드 논리그 축구 클럽인 리얼 베드포드 FC(Real Bedford F.C.)의 공동 소유주가 되었다. 정치적으로는 2025년 도널드 트럼프를 지지하는 슈퍼 PAC에 각각 약 50만 달러를 기부하는 등 보수 성향의 정치 기부 활동을 하고 있다.
