윈도우 애니타임 업그레이드(Windows Anytime Upgrade, WAU)는 마이크로소프트(Microsoft)가 제공한 업그레이드 방식 및 기능으로, 윈도우 비스타(Windows Vista)와 윈도우 7(Windows 7)의 에디션(edition) 간 상위 버전 전환을 지원하기 위해 도입되었다. 사용자는 운영 체제를 다시 설치하지 않고도 하위 에디션에서 상위 에디션으로 전환할 수 있었다.
윈도우 애니타임 업그레이드는 마이크로소프트가 2006년 11월 30일 윈도우 비스타 출시와 함께 처음 공개한 서비스이다. 윈도우 비스타 시절에는 모든 에디션이 동일한 설치 미디어에 담겨 있어, 구매한 제품 키(license key)에 따라 설치 가능한 에디션이 결정되는 구조였다. 사용자는 온라인 또는 소매 패키지를 통해 업그레이드 라이선스를 구매한 뒤, 해당 에디션으로 전환할 수 있었다. 윈도우 비스타 버전의 애니타임 업그레이드는 새로운 에디션을 전체 재설치하는 방식으로 진행되어 수 시간이 소요될 수 있었다.
윈도우 7에서는 애니타임 업그레이드의 방식이 크게 개선되었다. 상위 에디션의 구성 요소가 운영 체제에 사전 설치되어 있었기 때문에 별도의 물리적 미디어 없이 온라인으로 라이선스를 구매하면 추가 구성 요소가 잠금 해제되는 방식으로 업그레이드가 진행되었다. 마이크로소프트는 이 과정이 약 10분 정도 소요된다고 밝혔다. 윈도우 7의 애니타임 업그레이드에서는 각 상위 에디션이 하위 에디션의 완전한 상위 집합(superset)이 되도록 구성됨으로써, 업그레이드 과정에서 일부 기능이 제거될 수 있었던 윈도우 비스타 시절의 문제점이 해소되었다.
윈도우 8 및 윈도우 8.1에서는 해당 기능이 "Add Features to Windows"(Windows에 기능 추가)로 개명되었으며, Pro 에디션으로의 업그레이드 라이선스 구매나 기존 Pro 설치에 Windows Media Center 추가 기능을 구매하는 용도로 사용되었다. 윈도우 10에서는 설정(Settings) 메뉴를 통해 제품 키 변경 및 에디션 업그레이드가 이루어져 별도의 전용 도구가 필요 없게 되었다.
이 기능에 대한 지원은 2015년 10월 31일부로 종료되었다. 따라서 현재 시점에서 윈도우 애니타임 업그레이드를 통한 새 라이선스 구매는 불가능하며, 기능 자체도 이후 버전의 운영 체제에서는 더 이상 제공되지 않는다. 다만 기능 종료 이전에 구매한 업그레이드 키나 디스크를 보유한 경우, 일부 환경에서 이를 이용한 활성화나 업그레이드가 여전히 가능했던 사례가 보고된 바 있다.
윈도우 애니타임 업그레이드의 소매 패키지는 출시 초기에는 업그레이드 라이선스만 포함되었으나, 2007년 5월 이후에는 설치 DVD와 라이선스가 함께 포함되도록 변경되었다. 다만 이러한 DVD 패키지는 윈도우 비스타에 한해서만 제작되었으며, 윈도우 7 버전에서는 물리적 미디어가 필요 없어 라이선스만 포함된 패키지가 제공되었다. 윈도우 7용 소매 패키지는 광대역 인터넷이 충분하지 않은 지역 등 일부 지역에서만 유통된 것으로 보고되었다.
