에틸렌다이아민(ethylenediamine)은 유기 화합물의 일종으로, 화학식은 C₂H₄(NH₂)₂이며, 구조식으로는 H₂NCH₂CH₂NH₂로 표기된다. IUPAC 우선명(체계명)은 에테인-1,2-다이아민(ethane-1,2-diamine)이며, 1,2-다이아미노에테인(1,2-diaminoethane)이라고도 불린다. 리간드로 작용할 때는 en으로 축약하여 표기한다.
물리적 성질 에틸렌다이아민은 무색의 액체로, 암모니아와 유사한 냄새가 난다. 분자량은 60.10 g·mol⁻¹, 밀도는 0.90 g/cm³, 녹는점은 8°C, 끓는점은 116°C이다. 물에 잘 섞이며(miscible), 증기압은 20°C에서 1.3 kPa이다. 인화점은 34°C, 발화점은 385°C이며, 폭발 한계는 2.7~16%이다.
화학적 성질 강염기성을 띠며, 두 개의 아민기(-NH₂)를 가지고 있어 킬레이트(chelate) 리간드로 작용할 수 있다. 금속 이온과 배위 결합을 형성하여 안정한 킬레이트 화합물을 만드는 데 사용된다.
제법 암모니아(NH₃)와 1,2-다이클로로에테인(ClCH₂CH₂Cl)의 반응으로 얻어진다. 반응식은 다음과 같다. ClCH₂CH₂Cl + 4 NH₃ → H₂NCH₂CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl
용도 에틸렌다이아민은 다양한 산업 및 화학 분야에서 사용된다.
- 유기 합성 원료: 각종 유기 화합물 합성의 출발 물질로 사용된다.
- 킬레이트제: 금속 이온과 결합하는 킬레이트제로 기능하며, 특히 에틸렌다이아민테트라아세트산(EDTA)의 합성 원료로 중요하다. EDTA는 공업용, 의약용, 식품 첨가물 등 광범위하게 사용되는 킬레이트제이다.
- 배위화학: 리간드(en)로서 다양한 금속 착물을 형성하는 데 사용된다.
- 농약, 계면활성제, 윤활유 첨가제, 에폭시 수지 경화제 등의 합성에도 활용된다.
안전성 및 유의 사항 에틸렌다이아민은 인화성 물질이며, 피부 및 호흡기에 자극성과 부식성을 가진다. GHS 분류상 인화성( GHS02), 부식성( GHS05), 유해성( GHS07), 건강 유해성( GHS08) 그림문자가 적용되며, 신호어는 위험(Danger)이다. 유해·위험 문구(Hazard Statements)로는 H226(인화성 액체 및 증기), H302(삼켜서 유해함), H312(피부 접촉 시 유해함), H314(피부에 심한 화상 및 눈 손상), H317(알레르기성 피부 반응 유발), H334(흡입 시 알레르기 또는 천식 증상 유발) 등이 포함된다. 미국 NIOSH 기준 허용 노출 한계(PEL)는 TWA 10 ppm(25 mg/m³)이다.
