양성자화(陽性子化, 영어: protonation) 또는 프로톤화는 화학에서 원자, 분자, 이온에 양성자(하이드론 또는 수소 양이온, H⁺)를 부가하여 짝산(conjugate acid)을 형성하는 화학 반응을 말한다.
양성자화는 가장 기본적인 화학 반응 중 하나로, 다양한 화학량론적(stoichiometric) 및 촉매 과정에서 핵심적인 단계로 작용한다. 브뢴스테드-로리(Brønsted-Lowry) 산-염기 이론에서 산은 다른 물질(염기)을 양성자화시키는 화학 물질로 정의되며, 이는 대부분의 산-염기 반응 이론의 핵심을 이룬다.
대표적인 양성자화 반응의 예는 다음과 같다.
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물의 양성자화: 황산이 물에 양성자를 제공하여 하이드로늄 이온(H₃O⁺)을 형성한다.
H₂SO₄ + H₂O → H₃O⁺ + HSO₄⁻ -
아이소뷰틸렌의 양성자화: 탄소 양이온(카보양이온) 형성 과정의 예시이다.
(CH₃)₂C=CH₂ + HBF₄ → (CH₃)₃C⁺ + BF₄⁻ -
암모니아의 양성자화: 암모니아와 염화 수소로부터 염화 암모늄이 형성될 때 암모니아가 양성자화된다.
NH₃(g) + HCl(g) → NH₄Cl(s)
일부 이온과 분자는 한 번 이상의 양성자화를 겪을 수 있으며, 많은 생물학적 고분자는 다염기성(polybasic)이다. 양성자화와 그 역반응인 탈양성자화(deprotonation, 양성자 제거)는 대부분의 산-염기 반응에서 함께 일어난다.
기질이 양성자화되면 화학종의 질량과 전하가 각각 한 단위씩 증가하므로, 전자분무 질량분석법(electrospray mass spectrometry)과 같은 특정 분석 과정에서 필수적인 단계가 된다. 또한 양성자화나 탈양성자화는 전하와 질량뿐만 아니라 친수성, 환원 전위, 광학적 성질과 같은 다른 여러 화학적 특성에도 영향을 미친다.
양성자화는 일반적으로 빠르게 일어나며, 이는 부분적으로 많은 용매에서 양성자의 높은 이동성 때문이다. 반응 속도는 양성자화되는 화학종의 산성도와 관련이 있으며, 약산에 의한 양성자화는 강산에 의한 동일한 염기의 양성자화보다 느리다. 또한 양성자화가 상당한 구조적 변화를 유도할 때는 속도가 특히 느려질 수 있다.
양성자화는 일반적으로 가역 반응이며, 짝염기의 구조와 결합은 양성자화 전후로 대개 변하지 않는다. 다만 일부 경우에는 양성자화가 이성질화(isomerization)를 유도하기도 하는데, 예를 들어 시스-알켄(cis-alkene)은 양성자화 촉매를 통해 트랜스-알켄(trans-alkene)으로 전환될 수 있다. 세린 가수분해효소(serine hydrolase)와 같은 많은 효소들은 기질의 가역적 양성자화를 포함하는 메커니즘으로 작동한다.
