아세틸살리실산(Acetylsalicylic acid)은 화학식 C₉H₈O₄, 몰 질량 약 180.16 g/mol의 유기 화합물이다. 상품명인 '아스피린(aspirin)'으로 널리 알려져 있으며, 세계에서 가장 흔히 사용되는 의약품 중 하나이다.
어원 및 명칭 '아세틸살리실산'이라는 이름은 분자 구조에서 살리실산(salicylic acid)의 하이드록시기(-OH)에 아세틸기(-COCH₃)가 에스터 결합으로 치환된 데서 유래한다. 살리실산이라는 명칭은 버드나무(Salix)에서 유래한 것으로, 버드나무 껍질에서 발견되는 살리신(salicin)과 관련이 있다.
역사 살리실산 계열의 진통·해열 효과는 오래전부터 알려져 있었으나, 살리실산 자체는 위장 장애를 유발하는 문제가 있었다. 1897년 독일 바이엘(Bayer)사의 펠릭스 호프만(Felix Hoffmann)이 살리실산을 아세틸화하여 아세틸살리실산을 합성하면서 보다 순한 형태의 약물이 개발되었고, 이후 '아스피린'이라는 상표명으로 상용화되었다. 다만 아세틸살리실산 자체가 호프만 이전에 이미 합성된 적이 있다는 기록도 있어, 최초 합성의 역사에 대해서는 학계에서 다양한 논의가 있다.
특성 아세틸살리실산은 상온에서 백색의 결정성 분말로 존재하며, 물에는 잘 녹지 않고 에탄올이나 클로로포름 같은 유기 용매에 녹는다. 공기 중의 수분과 접촉하면 가수분해되어 살리실산과 아세트산으로 분해될 수 있으며, 이 과정에서 식초 냄새가 나는 것이 특징이다.
용도 및 작용 아세틸살리실산은 비스테로이드성 항염제(NSAID) 계열의 약물로, 진통, 해열, 항염 작용을 나타낸다. 또한 혈소판 응집을 억제하는 항혈소판 작용이 있어, 심혈관 질환 환자에게 저용량으로 장기 복용되기도 한다. 작용 기전은 주로 프로스타글란딘 합성에 관여하는 시클로옥시게나아제(COX) 효소의 활성을 억제하는 것으로 알려져 있다.
부작용 및 주의사항 일반적인 부작용으로 위장관 자극, 소화불량, 출혈 경향 증가 등이 보고된다. 위궤양 환자나 출혈 경향이 있는 환자, 그리고 바이러스 감염을 앓고 있는 소아·청소년의 경우 라이 증후군(Reye's syndrome) 위험 때문에 사용에 주의가 필요하다. 특정 항응고제와 병용 시 출혈 위험이 증가할 수 있다.
아세틸살리실산은 세계보건기구(WHO) 필수 의약품 목록에 포함되어 있을 만큼 널리 사용되는 물질이며, 화학적으로 잘 규명된 실제 존재하는 화합물이다.
