아세트알데히드(acetaldehyde)는 화학식 CH₃CHO, 분자량 44.05 g/mol의 유기 화합물이다. IUPAC 체계명은 에탄알(ethanal)이며, 아세트알데하이드, 초산알데히드, 에틸알데히드 등으로도 불린다. CAS 등록 번호는 75-07-0이다.
물리화학적 성질
무색의 휘발성 액체로 자극적인 과일 향과 유사한 냄새가 난다. 녹는점은 -123°C, 끓는점은 21°C로 상온에서 기체에 가깝게 휘발한다. 밀도는 0.785 g/mL(25°C)이며, 물에 잘 녹고(>500 g/L, 20°C) 알코올에도 용해된다. 인화점은 -27°C로 극인화성 액체에 해당하며, 증기는 공기보다 무겁고(증기 밀도 1.52, 공기=1) 공기 중 폭발 범위는 4~60%에 이른다.
화학적 반응성
알데히드 관능기를 가지므로 환원성이 강하여 은거울반응(톨렌스 시약)과 펠링 용액 환원 반응을 나타낸다. 산화되면 아세트산이 된다. 중합을 잘 일으켜 저온에서 할로겐화알칼리 존재 시 메타알데히드, 황산 작용 시 파라알데히드를 생성한다. 공기 중 산소와 반응하여 불안정한 과산화물을 형성할 수 있으며, 강산, 강염기, 산화제, 할로겐 등과 격렬하게 반응한다.
제법
공업적으로는 염화 팔라듐(PdCl₂)을 촉매로 하여 에틸렌을 직접 산화시키는 Hoechst-Wacker 공정이 주된 생산 방법이다. 과거에는 아세틸렌의 수화 반응으로 제조되었으나 현재는 에틸렌 산화법이 주를 이룬다. 에탄올의 산화로도 얻을 수 있다.
용도
유기 합성의 중요한 중간체로, 아세트산, 아세트산무수물, 아세트산에틸, 부탄올, 옥탄올, 펜타에리트리톨, 피리딘 등의 합성 원료로 사용된다. 또한 플라스틱, 합성고무, 염료, 향료, 농약, 의약품(진정제, 비타민, 스테로이드 유도체)의 제조에 쓰인다. 식품 첨가물로 향료(과일 향)에 소량 사용되기도 하나 엄격히 규제된다.
생체 내 역할
인체에서 에탄올(술의 주성분)이 간에서 알코올 탈수소효소에 의해 대사될 때 생성되는 중간 대사산물이며, 숙취의 주요 원인 물질로 알려져 있다. 알데히드 탈수소효소(ALDH)에 의해 다시 아세트산으로 분해된다. ALDH 효소 활성이 낮은 사람(유전적 요인)은 음주 후 얼굴이 붉어지는 홍조 현상을 보인다.
안전성 및 유해성
국제암연구소(IARC)는 아세트알데히드를 인체 발암물질(Group 1)로 분류하고 있다. 흡입 시 호흡기 자극, 중추신경 억제, 두통, 현기증을 유발할 수 있으며, 고농도 노출 시 마취 효과와 호흡 곤란을 일으킬 수 있다. 섭취 시 위장 자극, 구역질, 구토를 일으킨다. 피부와 눈에 심한 자극을 주며, 생식세포 변이원성과 생식 독성이 의심된다. 한국 산업안전보건법상 관리대상 유해물질 및 특수건강진단 대상 유해인자로 지정되어 있으며, 작업장 노출 기준은 TWA 50 ppm, STEL 150 ppm이다.
기타
감의 떫은맛이 사라지는 현상(탈삽)은 감 과일의 무기호흡 과정에서 생성된 아세트알데히드가 떫은맛의 원인인 타닌과 중합 반응을 일으키기 때문이다. 담배 연기 중에서도 발견되며, 대기 중에서는 광화학 반응에 의해 오존 및 퍼옥시아실나이트레이트(PAN) 생성에 기여한다.
