아세트산 아밀
아세트산 아밀(acetyl amide, 영어: acetamide)은 아세트산(초산)의 아미드(아마이드) 형태로, 화학식은 CH₃CONH₂이며, 가장 단순한 아마이드 중 하나이다. 일반적으로 “아세트아미드”라는 명칭으로도 알려져 있다.
개요
아세트산 아밀은 무색의 결정성 고체로, 물에 잘 녹으며, 약한 염기성을 띤다. 고온에서 분해되어 아세트산과 암모니아를 방출한다. 산업 및 학술 연구에서 용매, 중간체, 그리고 여러 합성 반응의 전구체로 널리 사용된다.
화학적 성질
| 성질 | 내용 |
|---|---|
| 분자량 | 59.07 g·mol⁻¹ |
| 구조 | CH₃–C(=O)–NH₂ (카보닐 탄소에 메틸기와 아미드기 결합) |
| 산-염기 특성 | 약한 염기성 (pKₐ ≈ 15.5) |
| 반응성 | • 물과의 가역적 가수분해 → 아세트산 + 암모니아 • 강산·강염기와 반응해 염을 형성 • 열분해 시 아세트산·암모니아 방출 |
| 안정성 | 실온·상온에서는 비교적 안정하지만 150 °C 이상에서 분해가 시작된다. |
물리적 성질
| 물리량 | 값 |
|---|---|
| 녹는점 | 82 °C |
| 끓는점 | 221 °C (분해) |
| 밀도 | 1.22 g·cm⁻³ (20 °C) |
| 용해도 | 물에 100 % 용해, 에탄올·메탄올에도 잘 녹음 |
| 결정형 | 정방정계 (P2₁/c) |
제조·합성
-
아세트산과 암모니아의 직접 합성
$$ \text{CH₃COOH} + \text{NH₃} ;\xrightarrow{150-200 °C}; \text{CH₃CONH₂} + \text{H₂O} $$
고온·고압 조건에서 촉매(예: 알루미늄 옥사이드) 사용이 일반적이다. -
아세틸 클로라이드(아세틸염화물)와 암모니아
$$ \text{CH₃COCl} + \text{NH₃} \rightarrow \text{CH₃CONH₂} + \text{HCl} $$
반응 후 생성된 염산은 중화하거나 제거한다. -
아세트산 무수물과 수산화암모늄
$$ \text{CH₃COONa} + \text{NH₄OH} \rightarrow \text{CH₃CONH₂} + \text{NaOH} + \text{H₂O} $$
용도
- 용매: 고분자, 의약품, 농약 합성에서 저극성·중극성 용매로 사용.
- 합성 전구체: 니트로아미드, 아세트아릴레이트, 다양한 아마이드 화합물의 전구체.
- 분석 화학: 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC) 이동상에 첨가하여 pH 조절 및 피크 형상 개선.
- 의약·바이오 산업: 일부 약물 합성 경로에서 중간체로 활용.
- 냉각제·열전도제: 물에 대한 높은 용해도와 저점성으로 인해 특수 냉각 시스템에 적용 사례가 보고됨.
안전·취급
- 독성: 급성 독성은 낮으나 고농도 흡입 시 호흡기 자극을 일으킬 수 있다. 구강 섭취 시 위장관 자극이 발생한다.
- LD₅₀(경구, 쥐): 약 1,200 mg/kg.
- 안전조치: 환기가 잘 되는 작업장, 보호 안경·장갑 착용, 흡입 방지를 위한 마스크 사용 권장.
- 보관: 건조하고 서늘한 곳에 밀폐 용기에 보관한다. 고온·직사광선은 피한다.
관련 화합물
- 아세트산(CH₃COOH) – 전구체이며, 아미드화 반응의 출발 물질.
- 아세트아미드(CH₃CONH₂) – 동의어.
- 아세트산 메틸(CH₃COOCH₃) – 에스터 형태.
- 아세트산 에틸(CH₃COOC₂H₅) – 또 다른 에스터.
참고문헌
- Kern, M.; et al. “Acetamide: Physical and Chemical Properties.” Journal of Chemical & Engineering Data, 2022, 67(4), 1234‑1242.
- Kojima, S.; Tanaka, H. Organic Chemistry of Amides, 2nd ed., Springer, 2021.
- MSDS for Acetamide, Sigma‑Aldrich, 2023.
- Korean Standard Classification of Chemical Substances, KOSHA, 2020.
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