아세톤(Acetone)은 가장 간단한 형태의 케톤으로, 화학식은 CH₃COCH₃이며, 다이메틸 케톤(Dimethyl ketone) 또는 프로판온(Propanone)이라고도 불린다. IUPAC 명칭은 프로판-2-온(Propan-2-one)이다.
기본 정보
분자량은 58.08이며, 상온에서 무색의 휘발성 액체로 특유의 자극적이면서 약간 달콤한 냄새가 난다. 녹는점은 -94°C, 끓는점은 56.5°C, 비중은 0.792(25°C 기준)이다. 물, 알코올, 에테르, 클로로포름, DMF 등 대부분의 유기용매와 잘 섞인다. 인화점은 -18°C로 고인화성 물질이며, 증기는 공기보다 무겁다(증기밀도 2.0, 공기=1 기준).
어원
아세톤이라는 이름은 아세트 산(acetic acid)의 '아세토-(acet(o)-)'에 케톤을 의미하는 접미사 '-온(-one)'이 결합하여 만들어진 것이다. 1830년대부터 사용되기 시작한 용어로, 초기에는 피로아세트 에테르(pyroacetic spirit)라고도 불렸는데, 이는 아세트산염의 건류(파괴 증류)를 통해 얻어졌기 때문이다.
제법
공업적으로는 크게 네 가지 방법으로 생산된다. 현재 가장 널리 사용되는 방법은 큐멘 산화 공정(호크 공정, Hock Process)으로, 전 세계 아세톤 생산량의 약 83%를 차지한다. 이 공정에서는 큐멘(쿠멘)을 산화시켜 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 얻은 후, 이를 산 촉매 하에서 분해하여 아세톤과 페놀을 함께 생산한다. 그 외에 아이소프로필 알코올의 산화 또는 탈수소 반응 공정, 프로펜을 원료로 하는 바커(Wacker) 공정 등이 있다. 전통적으로는 아세트산 칼슘의 열분해 공정이나 발효 공정(뷰탄올 발효의 부산물)을 통해 생산되었다.
용도
아세톤은 산업적으로 매우 중요한 용매이다. 플라스틱, 합성 섬유, 셀룰로오스 유도체, 래커, 페인트, 니스, 잉크 등의 용매로 널리 사용된다. 가정에서는 매니큐어 제거제의 주성분으로 잘 알려져 있다. 또한 아세틸렌을 아세톤에 녹여 저장·운반하는 용도로도 사용된다. 유기 합성의 원료로서 메타크릴산 메틸(MMA), 비스페놀 A, 다이아세톤 알코올, 메틸 아이소뷰틸 케톤(MIBK), 아이소포론 등의 화합물 제조에 사용된다.
화학적 반응성
아세톤의 카보닐기는 전기음성도가 큰 산소로 인해 전하 편극이 일어나, 카보닐 탄소는 친전자성을 띠어 다양한 친핵체와 반응한다. 대표적인 반응으로는 환원에 의한 아이소프로필 알코올 생성, 할로폼 반응(하이포아염소산 등과 반응하여 클로로폼, 브로모폼, 아이오도폼 생성), 알돌 축합 반응, 사이안화 수소와의 반응을 통한 아세톤 사이아노하이드린 생성 등이 있다. 또한 산이나 염기 존재 하에서 엔올 또는 엔올레이트 형태로 전환되어 친핵체로도 작용할 수 있다.
생체 내 역할
아세톤은 인체의 정상적인 대사 과정에서도 생성되어 혈액과 소변에 존재한다. 특히 당뇨병 환자의 경우 체내에서 아세톤이 더 많이 생성될 수 있다. 임신부, 모유 수유자, 어린이는 체내 아세톤 농도가 상대적으로 높은 것으로 알려져 있다.
위험성
고인화성 물질로 화기, 스파크, 정전기 등에 의해 쉽게 점화될 수 있으며, 증기는 공기와 혼합되어 폭발성 혼합물을 형성할 수 있다(폭발 범위: 2.2~13%). 장기간 피부 접촉 시 탈지 작용으로 인한 피부염을 유발할 수 있다. 증기 흡입 시 기도 자극, 두통, 어지러움, 졸음 등을 일으킬 수 있으며, 고농도에서는 중추신경 억제, 마취, 의식 상실을 초래할 수 있다. 눈에 접촉 시 심한 자극을 일으킨다. 국제암연구소(IARC) 및 ACGIH에서는 발암성 물질로 분류되지 않았다(A4).
