아세토아세트산(acetoacetic acid)은 화학식이 CH₃COCH₂COOH인 유기 화합물이다. IUPAC 우선명은 3-옥소뷰탄산(3-oxobutanoic acid)이며, β-케토뷰티르산, β-케토뷰탄산, 다이아세트산(diacetic acid), 아세톤카복실산 등 여러 다른 명칭으로도 불린다. 가장 단순한 β-케토산에 해당하며, 이 부류의 다른 화합물들과 마찬가지로 불안정한 특성을 지닌다.
화학적 특성으로는 pKa가 3.58인 약산이며, 케토-엔올 호변이성질화 현상을 나타낸다. 극성 용매(물)에서는 약 98%가 케토형으로 존재하는 반면, 비극성 용매에서는 엔올형이 25~49%를 차지한다. 물에서 37°C 조건에서 산 형태의 반감기는 약 140분이지만, 염기 형태(아세토아세테이트 음이온)의 반감기는 약 130시간으로 약 55배 더 느리게 분해된다. 분해 시 아세톤과 이산화 탄소를 생성한다.
합성 측면에서 다이케텐의 가수분해를 통해 제조될 수 있으며, 일반적으로 0°C에서 생성된 후 즉시 현장에서 사용된다. 또한 메틸 에스터 및 에틸 에스터는 염료의 전구체로서 산업적으로 대규모로 생산된다.
생화학적으로 아세토아세트산은 간의 미토콘드리아에서 아세토아세틸-CoA로부터 생성되는 케톤체(ketone body) 중 하나이다. 정상적인 생리 조건에서는 짝염기인 아세토아세테이트(acetoacetate) 형태로 존재한다. 포유류에서 간에서 생성된 아세토아세트산은 단식, 운동 또는 제1형 당뇨병 상태에서 에너지원으로 혈류로 방출된다. 심근과 콩팥겉질은 포도당보다 아세토아세트산을 선호하며, 뇌는 포도당 수치가 낮을 때 이를 사용한다.
의학적으로는 당뇨병 환자의 소변에서 케톤산증을 검사하거나, 케톤생성성 식이요법 또는 저탄수화물 식이요법을 수행하는 사람들을 모니터링하는 데 활용된다. 이는 나이트로프루사이드(nitroprusside) 시약이 코팅된 딥스틱을 사용하여 검출하며, 아세토아세테이트 존재 시 분홍색에서 보라색으로 변색한다.
