아밀 알코올(영어: amyl alcohol)은 화학식이 C₅H₁₂O인 알코올 계열의 유기 화합물을 통칭하는 용어이다. 화학 구조상 탄소 원자 5개에 수산기(-OH)가 결합된 구조를 가지며, 이성질체는 총 8종이 존재한다. 특별한 지정이 없을 경우 일반적으로 직쇄형 구조인 1-펜탄올(노르말 아밀 알코올)을 가리킨다.
이성질체의 종류
아밀 알코올의 8가지 이성질체는 다음과 같이 분류된다.
- 1차 알코올(primary alcohol): 1-펜탄올(노르말 아밀 알코올, 끓는점 138.5°C), 2-메틸-1-부탄올(활성 아밀 알코올, 끓는점 128.7°C), 3-메틸-1-부탄올(이소아밀 알코올, 끓는점 131.2°C), 2,2-디메틸-1-프로판올(네오펜틸 알코올, 끓는점 113.1°C)
- 2차 알코올(secondary alcohol): 2-펜탄올(sec-아밀 알코올, 끓는점 118.8°C), 3-메틸-2-부탄올(sec-이소아밀 알코올, 끓는점 113.6°C), 3-펜탄올(끓는점 115.3°C)
- 3차 알코올(tertiary alcohol): 2-메틸-2-부탄올(tert-아밀 알코올, 끓는점 102°C)
이 중 2-메틸-1-부탄올, 2-펜탄올, 3-메틸-2-부탄올은 입체중심을 포함하여 키랄성(chirality)을 가지며 광학 활성을 나타낸다.
특성 및 용도
아밀 알코올은 무색 액체로, 특유의 톡 쏘는 듯한 냄새를 지닌다. 용매(solvent)로 사용되며, 에스터화 반응을 통해 아밀 아세테이트 등 여러 중요한 화합물을 합성하는 데 이용된다. 또한 수지와 유성 물질의 용매로도 쓰인다.
가장 중요한 이성질체는 이소아밀 알코올(3-메틸-1-부탄올)로, 알코올 음료 발효 과정에서 생성되는 퓨젤유(fusel oil)의 주요 성분이다. 그 밖의 아밀 알코올 이성질체들은 합성적으로 얻을 수 있다.
생산 및 유래
아밀 알코올의 혼합물은 퓨젤유로부터 얻을 수 있으며, 상업적으로는 펜탄의 염소화 및 가수분해 공정 또는 옥소 공정(Oxo process)을 통해 합성되기도 한다. '아밀(amyl)'이라는 이름은 전분을 의미하는 라틴어 'amylum'에서 유래한 것으로 알려져 있다.
안전성 및 규제
아밀 알코올은 한국 위험물 안전관리법상 제4류 제2석유류(비수용성)로 분류되는 물질이다. 알코올류로서 인화성이 있으며 취급 시 주의가 필요하다.
