싱가포르의 초기 역사는 1819년 영국 동인도회사가 섬에 무역 거점을 세우기 이전, 즉 식민지 이전 시기의 역사를 가리킨다. 이 시기 싱가포르섬은 여러 이름으로 불렸으며, 국제 해상 무역과 관련된 기록에 등장한다.
고대의 기록과 명칭
싱가포르섬을 가리켰을 가능성이 있는 이름은 14세기 이전의 주요 역사 문헌에서 약 24개가 확인된다. 가장 이른 언급 가능성은 2세기 그리스-로마 천문학자 클라우디오스 프톨레마이오스의 《지리학》에서 찾을 수 있다. 이 저작은 말레이반도 남단에 위치한 항구를 '사바나(Sabana)' 또는 '사바라(Sabara)'로 표기했는데, 일부 학자들은 이를 싱가포르섬으로 추정한다. 다만 이 지명의 위치에 대해서는 셀랑고르, 믈라카 남부, 조호르 남부 등 다양한 해석이 존재하며, 이 시기의 고고학적 증거는 아직 발견되지 않았다.
3세기 중국의 기록에는 '푸뤄중(蒲羅中)'이라는 지명이 등장하는데, 이는 말레이어 '풀라우 우종(Pulau Ujong)'의 음차로 추정되며 '말레이반도 끝의 섬'이라는 뜻으로 싱가포르섬을 가리키는 것으로 해석된다. 다만 이 지명이 싱가포르와 동일한 곳인지에 대해서는 여전히 논쟁이 있다. 당나라 승려 의정(義淨)의 여행 기록에 나오는 '마하신(摩訶新)' 역시 싱가포르를 가리켰을 가능성이 제기된 바 있다.
테마섹(Temasek) 시대
13세기에서 14세기 사이 싱가포르는 '테마섹(Temasek)'으로 알려졌다. 이 이름은 말레이어 '타식(tasik, 호수 또는 바다)'에서 유래한 것으로 추정되며 '바다 마을'을 뜻하는 것으로 해석된다. 1365년에 쓰인 자바의 찬가 《나가라크레타가마》에는 마자파힛 제국의 속국으로 '투마식(Tumasik)'이라는 정착지가 기록되어 있다. 이 이름은 1535년경에 쓰인 것으로 추정되는 《말레이 연대기》에도 등장한다.
중국 여행가 왕대연(汪大淵)은 약 1330년경 이 섬을 방문하여 '단마석(單馬錫)'이라는 곳을 묘사했다. 그는 이곳에 '용아문(龍牙門)'과 '반조(班卒)'라는 두 정착지가 있었다고 기록했다. 용아문은 오늘날 케펠 항구 부근으로 추정되며, 반조는 포트 캐닝 언덕에 위치했던 것으로 여겨진다. 왕대연은 이 지역에서 라카우드(향목)와 주석이 생산되었고, 중국 상인들과 교역이 이루어졌으며, 해적의 위협도 존재했다고 기록했다. 또한 그가 방문하기 몇 년 전 샴(시암) 세력이 테마섹을 공격했으나 요새화된 도시가 한 달간의 공격을 견뎌냈다고 전한다.
싱가푸라 왕국
어느 시점에 테마섹이라는 이름은 '싱가푸라(Singapura)'로 바뀌었다. 《말레이 연대기》에 따르면, 팔렘방의 왕자 스리 트리 부아나(상 닐라 우타마로도 알려짐)가 13세기 폭풍을 견디고 테마섹에 상륙했다. 그는 이상한 동물을 목격했는데, 이는 사자라고 전해졌다. 이를 길조로 여긴 왕자는 '사자의 도시'라는 뜻의 산스크리트어 이름인 싱가푸라라는 정착지를 세웠다고 한다. 다만 싱가포르에 실제로 사자가 존재했을 가능성은 낮으며, 사자 모티프는 당시 이 지역에서 지배적이었던 힌두 신화에서 흔히 나타나는 요소라는 점이 지적된다. 일부 학자들은 '싱가푸라'라는 이름과 사자 설화가 믈라카 술탄국의 궁정 역사가들에 의해 창작되었을 가능성을 제기한다.
한편 포르투갈의 약제사 토메 피레스가 쓴 《수마 오리엔탈》에는 다른 계정이 전해진다. 자바 자료를 인용한 이 기록에 따르면, 테마섹은 샴의 속국이었으며, 팔렘방에서 쫓겨난 파라메스와라가 14세기 후반 이곳의 통치자를 살해하고 왕위를 차지했다고 한다. 파라메스와라는 이후 마자파힛 또는 샴의 공격을 피해 믈라카로 이동하여 믈라카 술탄국을 세웠다. 상 닐라 우타마와 파라메스와라는 일부 유사점이 있으나 별개의 인물로 간주된다.
근대 이전의 쇠퇴
고고학적 증거에 따르면 포트 캐닝의 주요 정착지는 이 시기에 버려졌으나, 이후에도 소규모 무역 정착지는 한동안 존속했다. 싱가포르는 믈라카 술탄국의 일부가 되었으며, 전설적인 제독 항 투아의 영지였다고 전해진다. 그러나 16세기 초 포르투갈인들이 도착했을 무렵, 믈라카가 세워지기 이전에 존재했던 싱가푸라는 알부케르케의 표현에 따르면 이미 '거대한 폐허'가 되어 있었다.
1511년 포르투갈이 믈라카를 점령한 후, 16세기에서 17세기 초 사이 싱가포르는 믈라카 술탄국의 후계 국가인 조호르의 무역 중심지로서 잠시 중요성을 되찾았다. 1603년에는 조호르 말레이인들이 네덜란드와 연합하여 싱가포르 동쪽 해안에서 포르투갈 선박 산타 카타리나호를 나포했으며, 이때 약탈된 도자기는 '크라크 웨어'로 알려지게 되었다. 1613년 포르투갈은 싱가포르의 전초 기지를 파괴했다. 이후 17세기 방문자들은 이 지역에 조호르의 지배 아래 물 위에서 사는 오랑 라우트(바다 유목민)가 거주했다고 언급했지만, 싱가포르는 1767년 싱가포르강에서 조호르와 시아크 사이의 해전이 있었다는 언급 외에는 대체로 역사 기록에서 사라졌다.
1819년 이후
1819년, 영국 동인도회사의 직원이었던 스탬퍼드 래플스는 테멩공 압둘 라흐만 및 조호르의 술탄으로 지명된 후세인 롱과 조약을 체결하고 섬에 영국 무역 거점을 세웠다. 이 사건은 일반적으로 식민지 싱가포르의 건국이자 현대 싱가포르 역사의 시작으로 이해된다. 래플스는 《말레이 연대기》의 번역을 인용하며 싱가포르를 점유하게 된 동기를 설명하기도 했다.
이처럼 싱가포르의 초기 역사는 고대 지리 기록, 중국과 자바의 문헌, 말레이 연대기 등 다양한 사료를 통해 재구성되며, 14세기 무역항으로서의 중요성과 이후의 쇠퇴, 그리고 1819년 영국 식민지 건국으로 이어지는 과정을 보여준다.
