신남알데하이드(cinnamaldehyde)는 화학식 C₉H₈O을 갖는 유기 화합물이다. 자연계에서는 주로 트랜스(trans, E) 이성질체 형태로 존재하며, 계피(cinnamon)에 특유의 향미와 냄새를 부여하는 핵심 성분이다. 페닐프로파노이드(phenylpropanoid) 계열에 속하며, 식물 내에서 시킴산 경로(shikimate pathway)를 통해 자연 합성된다.
물리·화학적 특성
신남알데하이드는 창백한 노란색의 점성 액체로, 계피와 같은 매운 향을 지닌다. 밀도는 1.0497 g/mL이고, 녹는점은 -7.5°C, 끓는점은 248°C이다. 물에는 약간 용해되며, 에테르와 클로로포름에는 용해되고, 알코올 및 기름과는 혼합 가능하다. 굴절률(nD)은 1.6195이다.
자연적 존재
계피나무(Cinnamomum 속)의 수피에 다량 함유되어 있으며, 계피 정유의 주성분을 이룬다. 계피 특유의 향과 맛은 이 화합물에 기인한다.
용도
식품 및 향료 산업에서 계피 향미료로 널리 사용된다. 또한 항균, 항진균 특성이 있어 식품 보존제 및 살균제, 살충제로도 활용된다. 제약 분야에서는 항암, 항염증, 혈액 순환 촉진 등 다양한 생리 활성에 관한 연구가 이루어지고 있다.
안전성
GHS 분류에 따라 피부 자극성( H315), 피부 과민성( H317), 눈 자극성( H319), 호흡기 자극성( H335)이 있는 것으로 분류되며, 신호어는 "경고"이다. 트랜스-신남알데하이드에 노출 시 알레르기성 접촉 피부염이 발생할 수 있다. 쥐를 대상으로 한 경구 반수 치사량(LD50)은 3400 mg/kg이다. 인화점은 71°C이다.
관련 화합물
신남산(cinnamic acid)과 구조적으로 관련되어 있으며, α-아밀 신남알데하이드(α-amyl cinnamaldehyde) 등의 유도체가 존재한다. CAS 등록번호는 14371-10-9(트랜스 이성질체 기준)이며, 104-55-2로도 알려져 있다.
