시카고(Chicago)는 1967년 미국 일리노이주 시카고에서 결성된 록 밴드이다. 초기 명칭은 빅 씽(The Big Thing)이었으며, 이후 시카고 트랜싯 어소리티(Chicago Transit Authority)로 변경되었다가, 실제 시카고 교통국과의 법적 문제를 피하기 위해 시카고(Chicago)로 축약되었다. 1969년 데뷔 앨범 《Chicago Transit Authority》를 발표하며 공식 데뷔하였다.
밴드는 '혼 섹션이 있는 록 밴드'라는 콘셉트 아래 트럼펫, 트롬본, 색소폰의 3중 관악기를 록 사운드에 접목시킨 것이 특징이다. 초기에는 재즈 록, 프로그레시브 록 성향이 강했으며, 동시대에 활동한 블러드 스웻 앤 티어스(Blood, Sweat & Tears)와 함께 재즈 록의 양대산맥으로 평가된다.
1970년대 초중반은 시카고의 전성기로, 《Chicago V》(1972), 《Chicago VI》(1973), 《Chicago VII》(1974), 《Chicago VIII》(1975)가 연속으로 빌보드 200 1위를 기록하였다. 이 시기의 대표 히트곡으로는 〈25 or 6 to 4〉, 〈Saturday in the Park〉, 〈Make Me Smile〉, 〈Colour My World〉, 〈Feelin' Stronger Every Day〉 등이 있다. 1976년 발매된 《Chicago X》의 수록곡 〈If You Leave Me Now〉는 밴드 최초의 빌보드 핫 100 1위 싱글이 되었으며, 그래미 어워드 최우수 팝 보컬 퍼포먼스 부문을 수상하였다.
1978년, 원년 멤버이자 기타리스트였던 테리 카스(Terry Kath)가 총기 오발 사고로 사망하는 비극을 겪었다. 같은 시기 오랜 프로듀서이자 매니저였던 제임스 윌리엄 게르시오(James William Guercio)와도 결별하였다. 이후 1970년대 말에서 1980년대 초반까지 상업적 침체기를 겪었으며, 1981년 컬럼비아 레코드와의 계약이 종료되었다.
1981년 워너 브라더스 레코드로 이적한 시카고는 프로듀서 데이비드 포스터(David Foster)와 협업하며 음악적 변화를 시도하였다. 관악기 비중이 줄어들고 신디사이저와 파워 발라드 중심의 팝 록 사운드로 전환하였으며, 이는 제2의 전성기를 가져왔다. 1982년 《Chicago 16》의 〈Hard to Say I'm Sorry〉가 빌보드 1위를 기록하였고, 1984년 《Chicago 17》은 밴드 역사상 가장 많이 판매된 앨범(미국 내 600만 장)이 되었다. 〈You're the Inspiration〉, 〈Hard Habit to Break〉 등이 연이어 히트하였다.
1985년 리드 보컬이자 베이시스트였던 피터 세테라(Peter Cetera)가 솔로 활동을 위해 탈퇴하였고, 제이슨 셰프(Jason Scheff)가 그 자리를 대체하였다. 이후에도 〈Look Away〉(1988, 빌보드 1위), 〈I Don't Wanna Live Without Your Love〉(1988) 등으로 건재함을 과시하였다.
1990년대 이후로는 히트곡 생산은 줄었으나 꾸준히 투어와 앨범 발매를 이어갔다. 2006년 《Chicago XXX》, 2014년 《Chicago XXXVI: Now》, 2022년 《Chicago XXXVIII: Born for This Moment》 등을 발표하였다.
시카고는 미국 내에서 4천만 장 이상, 전 세계적으로 1억 장 이상의 앨범 판매량을 기록한 것으로 알려져 있다. 빌보드 핫 100 톱10 싱글 20곡, 빌보드 200 1위 앨범 5장을 배출하였다. 2016년 로큰롤 명예의 전당에 헌액되었으며, 2020년 그래미 평생 공로상을 수상하였다. 1992년 할리우드 명예의 거리에 입성하였다.
현재(2026년 기준) 원년 멤버 중에서는 트럼펫 연주자 리 러프네인(Lee Loughnane)만이 투어에 참여하고 있으며, 로버트 램(Robert Lamm)과 제임스 팬코우(James Pankow)는 건강 문제로 투어에서 제외되었다. 밴드는 1967년 결성 이후 단 한 차례의 해체 없이 활동을 지속하고 있다.
