시스카정(일본어: 敷香町)은 일본 제국이 사할린 남부를 지배하던 시기(1905년~1945년)에 존재했던 행정 구역(町)이다. 현재의 러시아 사할린주 포로나이스크(Поронайск)에 해당한다.
지리적 위치 시스카정의 북쪽 경계는 북위 50도선으로, 당시 러시아(1922년 이후 소련)와의 국경을 이루었다. 정(町) 내에는 호로나이강(幌内川)이 흐르며, 전장 320km로 하류에서 타라이카만(多来加湾)을 형성한다. 강의 상류가 북위 50도 이북에 있었기 때문에 당시 일본의 유일한 국제하천이었다. 호로나이강 하구 동쪽에는 타라이카호(多来加湖)가 위치하며, 면적 180km²로 당시 일본에서 세 번째로 큰 호수였다. 호로나이 저지(幌内低地)에는 넓은 툰드라 지대가 펼쳐져 있었다.
주민 구성 정(町) 내에는 타라이카 지방(多来加地方)을 중심으로 윌타족과 니브히족 등의 선주민이 많이 거주하였으며, 오타스(汢太須)에는 가라후토(樺太) 유일의 선주민 학교가 설치되었다. 1941년 12월 1일 당시 인구는 30,310명이었다.
역사 1915년에 발족하여 시스카 지청(敷香支庁) 관할이 되었다. 1945년 8월, 제2차 세계 대전 종전 무렵 소비에트 연방군이 남사할린을 점령하면서 일본의 통치는 종료되었다. 일본의 법률상으로는 1949년 6월 1일, 국가 행정 조직법 시행에 따라 폐지되었다. 이 지역은 가미시스카 학살 사건 등 사할린 한인과 관련된 비극적인 역사와도 연관되어 있다.
명칭의 독법(讀法) '시스카(しすか)' 또는 '시키카(しきか)'로 읽을 수 있다. 최근까지 NHK 라디오 제2방송의 기상통보에서는 '시스카'로 불렀으며, 일본 내무성의 고시에서는 '시쿠카(しくか)'로 표기된 바 있다.
