스트로빌루린(Strobilurin)은 천연물과 그 합성 유사체로 이루어진 화합물 군(群)으로, 주로 농업에서 살균제로 사용된다. 이들은 QoI(Quinone outside Inhibitor, 퀴논 외부 저해제) 계열의 일부로서, 미토콘드리아 호흡 사슬의 복합체 III(Complex III, 시토크롬 bc1 복합체) 수준에서 전자 전달을 억제하여 표적 진균의 대사와 성장을 방해하는 작용 기전을 가진다.
최초의 천연 스트로빌루린인 스트로빌루린 A와 B는 1977년 Anke 등에 의해 담자균류(Basidiomycete)에 속하는 버섯 균류인 Strobilurus tenacellus의 균사체로부터 분리되었다. 이 명칭은 해당 균류의 속명(屬名) Strobilurus에서 유래하였다. 이후 광안정성(photostability)과 활성 최적화를 통해 상업용 스트로빌루린계 살균제가 개발되었으며, 1996년 최초로 시장에 출시되었다. 현재 전 세계 살균제 시장의 약 23~25%를 점유하고 있으며, 2015년 기준 연간 약 34억 달러의 가치를 지닌 것으로 추산된다.
상업화된 주요 스트로빌루린 유도체로는 아족시스트로빈(azoxystrobin), 크레속심-메틸(kresoxim-methyl), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 오리자스트로빈(oryzastrobin), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin) 등이 있다.
천연 스트로빌루린은 A, B, C, D, E, F1, F2, G, H, X 등 다양한 종류가 존재하며, 이들은 각각 Strobilurus tenacellus, Oudemansiella mucida, Bolinea lutea(현재는 Strobilurus lutea로 재분류됨), Xerula longipes, Cyphellopsis anomala, Favolaschia spp., Crepidotus fulvotomentosus, Mycena sanguinolenta 등 다양한 담자균류로부터 생산된다. 이와 밀접한 관련이 있는 화합물로는 우데만신(oudemansin) 계열이 있다.
생합성 경로에 관한 연구에 따르면, 스트로빌루린은 페닐알라닌(phenylalanine)으로부터 유래한 벤조에이트(benzoate)를 출발 단위로 하여 세 번의 말로닐-CoA 신장(malonate extension)과 한 번의 C-메틸화(C-methylation)를 거쳐 선형 테트라케타이드(tetraketide)인 프레스트로빌루린 A(prestrobilurin A)가 형성된 후, FAD-의존성 산소화효소(FAD-dependent oxygenase)에 의한 산화적 재배열(oxidative rearrangement)을 통해 핵심 약효단인 β-메톡시아크릴레이트(β-methoxyacrylate) 골격이 생성된다. 이후 두 번의 O-메틸화를 거쳐 스트로빌루린 A가 완성된다.
스트로빌루린계 살균제는 주로 접촉성 살균제로서 작물의 큐티클(cuticle)에 흡수되어 오랜 반감기를 가지며, 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes), 난균류(Oomycetes) 등 광범위한 진균 병원체에 대해 효과를 나타낸다. 곡물, 과수, 견과류, 채소, 잔디, 관상식물 등 다양한 작물에 사용되며, 일부 경우 식물 생장 촉진 효과도 보고되었다. 다만, 표적 부위인 시토크롬 b(cytochrome b) 유전자의 돌연변이(특히 G143A 치환)로 인한 저항성 균주의 출현이 여러 작물 병원균에서 보고되어 지속적인 저항성 관리가 필요하다.
