1951년 12월 13일 벨기에 루셀라레에서 태어난 스테판 더 프레이는 레이번 가톨릭 대학교에서 법학을 전공했다. 그의 정치 경력은 1980년대에 시작되었으며, 벨기에 연방 의회 하원의원을 여러 차례 역임했다.
더 프레이는 특히 벨기에 법무부 장관을 두 차례(1995년~1998년, 2008년~2011년) 지냈다. 또한, 1998년에는 공공서비스부 장관을 역임하기도 했다. 1999년부터 2003년까지는 소속 정당인 기독민주당 플람스의 당 대표를 맡아 당을 이끌었다. 2001년부터 2012년까지는 코르트레이크(Kortrijk) 시장으로 활동하며 지역 행정에서도 중요한 역할을 수행했다.
그는 자신의 정치 경력 동안 사법 개혁과 공공 행정의 효율성 증진에 기여한 것으로 평가받는다.