스타이렌(styrene)은 벤젠 고리에 비닐기(-CH=CH₂)가 결합된 방향족 탄화수소 화합물로, 화학식은 C₆H₅CH=CH₂(또는 C₈H₈)이다. 비닐벤젠(vinylbenzene), 페닐에텐(phenylethene), 페닐에틸렌(phenylethylene), 에테닐벤젠(ethenylbenzene), 스티롤(styrol) 등으로도 불린다. CAS 등록번호는 100-42-5이다.
역사
1839년 독일의 약사 에두아르트 지몬(Eduard Simon)이 미국풍나무(Liquidambar styraciflua)의 수지인 스토락스 발삼(storax balsam)에서 휘발성 액체를 분리하여 '스티롤(styrol)'이라고 명명하였다. 지몬은 이 액체가 공기, 빛, 열에 노출되면 고무 같은 물질로 변하는 것을 관찰하였고, 이를 '스티롤 산화물'이라고 불렀다. 1845년 아우구스트 빌헬름 폰 호프만(August Wilhelm von Hofmann)이 스타이렌의 실험식을 C₈H₈로 결정하였고, 이후 1920년대 헤르만 슈타우딩거(Hermann Staudinger)가 중합 반응을 설명하면서 폴리스타이렌 산업의 기초가 마련되었다.
물리화학적 성질
스타이렌은 무색에서 황색을 띠는 유성 액체로, 저농도에서는 달콤한 냄새가 나지만 고농도에서는 자극적인 냄새를 가진다. 녹는점은 -30.6°C, 끓는점은 145~146°C이며, 밀도는 0.906 g/mL(25°C)로 물보다 낮다. 물에 대한 용해도는 0.03 g/100mL(20°C)로 거의 녹지 않으나, 알코올, 에테르, 메탄올 등 유기 용매에는 잘 녹는다. 인화점은 31°C, 자연발화점은 490°C이며, 폭발 범위는 공기 중 부피 기준 0.9~6.8%이다. 증기 밀도는 3.6(공기=1)으로 공기보다 무겁다.
제조 방법
공업적으로는 주로 에틸벤젠(ethylbenzene)의 탈수소 반응을 통해 생산된다. 에틸벤젠을 고온에서 산화철(Fe(III) 산화물) 촉매와 수증기 존재 하에 반응시켜 스타이렌을 얻는다. 다른 제법으로는 에틸벤젠을 산화시켜 에틸벤젠 과수산화물(ethylbenzene hydroperoxide)로 만든 후, 이를 이용해 프로필렌을 프로필렌옥사이드로 산화시키고 자신은 1-페닐에탄올로 환원된 후 탈수 반응을 거쳐 스타이렌을 얻는 PO/SM 공법이 있다. 2010년 기준 전 세계적으로 약 2,500만 톤의 스타이렌이 생산되었다.
용도
스타이렌은 분자 내 비닐기(-CH=CH₂)로 인해 쉽게 중합 반응을 일으키며, 다양한 고분자 화합물의 단량체(monomer)로 사용된다. 주요 용도는 다음과 같다.
- 폴리스타이렌(PS, polystyrene) 수지: 일회용 용기, 포장재, 단열재 등
- ABS 수지(acrylonitrile-butadiene-styrene): 전자제품 외장, 자동차 부품
- SBR(styrene-butadiene rubber): 합성고무, 타이어
- 불포화 폴리에스터 수지: 유리섬유 강화 플라스틱(FRP), 보트 선체
- SAN(styrene-acrylonitrile) 수지, SIS, S-EB-S 등 다양한 공중합체
위험성 및 안전
스타이렌은 인화성 액체(구분 3)로 분류되며, 증기는 공기와 혼합되어 폭발성 혼합물을 형성할 수 있다. 흡입 시 유해하며, 피부와 눈에 자극을 일으킨다. 국제암연구소(IARC)는 스타이렌을 2A군(인체 발암 추정 물질)으로 분류하고 있으며, 미국 ACGIH는 A3(동물 발암 물질)로 분류한다. 장기간 또는 반복 노출 시 중추신경계 및 호흡기계에 손상을 일으킬 수 있다. 스타이렌은 상온에서도 서서히 중합이 진행되며, 중합 시 발열 반응이 수반되므로 저장 시 중합 방지제(TBC, 4-tert-Butylcatechol)를 첨가하고 21°C 이하의 저온을 유지하여 관리해야 한다. 2020년 5월 인도 비샤카파트남의 LG폴리머스 인디아 공장에서 스타이렌 증기 누출 사고가 발생하여 다수의 사상자가 발생한 바 있다.
